他締造、領導的是亞洲最小的國家之一。然而他卻在當代亞洲乃至全球的歷史發展上，留下巨大的印記、深遠的影響。美國總統歐巴馬形容他是「真正的歷史巨人、偉大的亞洲事務策略家」。
1923年9月16日，李光耀生於海峽殖民地（Straits Settlements）的新加坡，他的客家裔曾祖父李沐文1862年從廣東大埔移居到這個英國殖民地，子孫經營船運致富，但是到李光耀父親那一輩已家道中落。李光耀是家中身子，英文名「哈利」（Harry），從小接受英語教育（32歲才開始學中文），受到英國文化的強烈影響。
殖民地、戰爭、異國求學
1936年，13歲的李光耀考入新加坡萊佛士書院（Raffles Institution），但在日軍佔領新加坡時期（1942─1945）中斷學業，曾經擔任日軍翻譯。二戰結束之後，李光耀遠赴英國留學，先就讀於倫敦政經學院（LSE），受到英國工黨領導人拉斯基（Harold Laski）的社會主義理論影響，逐漸顯現反對英國殖民統治傾向，一年後李光耀轉到劍橋大學攻讀法律，並於1949年以優異成績畢業，隨後取得律師資格。1950年，他與以前在萊佛士書院的同學柯玉芝結婚。
李光耀後來曾回憶，他一生唱過4首國歌：早年新加坡在英國統治時期必須唱《天佑吾王》（God Save the King）；日本佔領時期只能唱《君之代》（君が代）；新加坡與馬來西亞合併時期要唱《我的祖國》（Negaraku）；等到他領導新加坡獨立建國之後，才高唱新加坡自己的國歌《前進吧，新加坡！》（Majulah Singapura）。
李光耀早年左傾，後來卻以資本主義的捍衛者著稱，並與馬來亞共產黨（馬共）的老戰友林清祥等人翻臉。1950年初，李光耀在英國加入由旅居當地東南亞人組成的「馬來亞論壇」，爭取馬來亞獨立。同年8月，李光耀回到新加坡，從事律師工作。1952年，他代表罷工郵差與殖民地當局談判而聲名大噪，建立群眾基礎，也為從政之路奠定基石。
從親共到反共、從自治到獨立
1954年10月，李光耀與一些從英國回來的華人、當地受華文教育的左派學生和工會領袖成立人民行動黨（People's Action Party，PAP），參加次年舉行的首屆選舉，順利當選立法議會議員，開始為新加坡爭取自治地位。
1959年6月3日，「新加坡自治邦」成立，人民行動黨在自治邦首次選舉中成為立法議院第一大黨，李光耀出任政府總理。1961年，人民行動黨內以李光耀為首的「反共分子」與「親共分子」決裂。此一時期的李光耀一直希望新加坡與馬來亞共同成立「馬來西亞」，為經濟發展提供保障，並剷除日漸壯大的馬共勢力。
