美國總統歐巴馬20日下午（台灣時間21日凌晨）飛抵古巴首都哈瓦那（Havana），對這個冷戰時期的「世仇」進行歷史性訪問，成為88年來第一位踏上古巴的美國現任總統，也為兩國關係與美洲地緣政治揭開歷史新頁。第一夫人蜜雪兒（Michelle）與兩位白宮千金瑪麗亞（Malia）、莎夏（Sasha）也隨行。
然而就在歐巴馬抵達之前幾個小時，大批古巴警察衝進知名異議組織「白衣女士」（Damas de Blanco）在哈瓦那的和平遊行，逮捕約50人。此一事件提醒世人，古巴仍是個共產黨一黨專政的國家，美國與古巴之間仍有巨大的意識形態差異。
哈瓦那當天霖雨綿綿，但漆有「美利堅合眾國」（UNITED STATES OF AMERICA）字樣的空軍一號（Air Force One）專機在馬蒂國際機場（José Martí International Airport）的跑道上格外顯眼。歐巴馬撐傘走下專機時，古巴外長羅德里格茲（Bruno Rodríguez）在場迎接；至於古巴國務委員會主席（最高領導人）勞爾．卡斯楚（Raúl Castro）則低調缺席，他將在中央政府所在地革命宮（Palacio de la Revolución）接待歐巴馬。
歐巴馬將在哈瓦那停留3天，他20日的第一場活動是前往哈瓦那一家旅館，會晤、慰勞去年才開館的美國大使館人員，他致詞時輕鬆表示：「柯立芝（Calvin Coolidge）總統搭乘戰艦，花了3天時間才到古巴，我只花了3個小時。這是一場歷史性的訪問，也是與古巴人民交往的歷史性機會。」
當天稍晚，歐巴馬陪同妻女遊覽哈瓦那舊城（La Habana Vieja），這座擁有將近500年歷史的古城已被聯合國教科文組織（UNESCO）列入世界遺產。歐巴馬21日將前往革命廣場（Plaza de la Revolución），向古巴民族英雄馬蒂（José Martí）的紀念碑獻花致敬，並與勞爾．卡斯楚舉行高峰會談。
22日，歐巴馬將在哈瓦那大劇院（Gran Teatro de La Habana）發表此行最重要的演講，對象是古巴人民，全程約40分鐘，哈瓦那當局同意進行電視現場轉播；當天稍晚，歐巴馬將接見十多位古巴異議人士，彰顯美國支持古巴民主改革的決心；最後，歐巴馬會觀賞一場古巴的「國球」──棒球──比賽，由古巴國家隊迎戰美國職棒大聯盟（MLB）坦帕灣光芒隊（Tampa Bay Rays），然後啟程飛往阿根廷。
