克里夫蘭騎士在進入重建的情況下，勒夫（Kevin Love）的去留也成為了剛簽下複數年合約總管奧特曼（Koby Altman）的最大挑戰，然而根據《The Ringers》記者奧康納（Kevin O'Connor）報導，勒夫想要被交易至波特蘭拓荒者，來自奧瑞岡州的勒夫，更希望為家鄉球隊托荒者來效力。
勒夫在去年休賽季和騎士簽下一份為期4年價值1.2億美元（約新台幣36億）的延長合約，合約於本季開始生效。勒夫本季至今出賽19場，場均繳出15.6分10.5籃板2.6助攻0.6抄截和0.4火鍋，其中投籃和三分球命中率分別為42.9%和35.7%。至於拓荒者也可以利用懷塞德（Hassan Whiteside）（年薪2710萬美元）和貝茲摩（Kent Bazemore）（年薪1930萬美元）即將到期的合約來達成交易。
It’s almost trade season, baby. Here’s what some executives around the NBA are thinking and talking about. @ringer https://t.co/rnjOmtyBVH
— Kevin O'Connor (@KevinOConnorNBA) December 10, 2019
5度入選全明星賽的勒夫曾說道：「我知道有些人在談論我可能是某些球隊所缺少的東西，但是自從我和球團簽下延長合約後，交易傳聞就甚囂塵上，但我現在要做的就是對球隊有利的事，如果我真的被交易了，那就這樣吧，讓事情按照它應有的方式進行。」此外根據奧康納的報導，和拓荒者競爭勒夫的最大對手就屬丹佛金塊和鳳凰城太陽。
除了勒夫外，正在積極爭取季後賽資格的拓荒者，也正在追求交易奧克拉荷馬雷霆前鋒蓋里納利（Danilo Gallinari），蓋里納利本季至今出賽22場，場均繳出17.8分6.7籃板2.8助攻0.7抄截和0.2火鍋，其中投籃和三分球命中率分別高達44.6%和40.3%。而交易季將從12月15日開始，屆時今年休賽季所有簽下的球員都可以被交易，交易截止日期則是明年的2月6日。
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