（四）1991年：蘇聯解體
米哈伊爾·戈巴契夫 (Mikhail Gorbachev) 放鬆意識形態控制，導致對共產主義蘇聯的大規模抗拒、牴觸，烏克蘭和俄羅斯的民主活動家藉此機會共同努力，開創了新的政治局面，例如言論自由和自由選舉。
俄羅斯前總統鮑里斯·葉爾欽（Boris Yeltsin，1931-2007 年）的政府沒有試圖捍衛蘇聯聯邦，而是尋求一個獨立的俄羅斯。這使得葉爾欽成為烏克蘭總統列昂尼德·克拉夫丘克 (1934-) 的天然盟友，但前提是雙方都拒絶接受蘇聯的遺產。
1991年12月，烏克蘭全民公投，宣告聯盟的終結，俄羅斯、烏克蘭和白俄羅斯正式分離。然而1990年代初期，經濟改革陷入停滯，葉利欽和其他俄羅斯政要開始批評烏克蘭的文化政策，質疑克里米亞主權的移交，在國內吸引了越來越多懷念蘇聯時代的民族主義者。
1997年，俄羅斯和烏克蘭之間的一項全面條約確認了烏克蘭邊界的完整性——俄羅斯和西方核大國也在1994年的布達佩斯備忘錄中就此做出保證；當時烏克蘭同意交出其蘇聯時期製造的核武庫。
該條約於2019年3月31日到期。
（五）2014年：吞併克里米亞和頓巴斯戰爭
烏克蘭的一場民眾革命推翻了親俄羅斯的總統維克托·亞努科維奇，親西方的民主力量上台；這一行為得到了議會的批准，並得到了提前舉行的總統選舉的確認。
俄羅斯當局利用烏克蘭政局動蕩之機建立了對克里米亞的軍事控制。他們盤算，當地大多數俄羅斯人會支持併入俄羅斯，因為他們會被更高的薪水和更好的職業選擇所吸引，也無需學習烏克蘭語。
但加入俄羅斯的公投結果令人難以置信，國際社會，除了北韓、敘利亞和委內瑞拉等少數親俄國家，齊聲譴責俄國吞併克里米亞之舉。
面對懲罰性的西方制裁，克里米亞的俄羅斯當局開始鎮壓當地的烏克蘭和克里米亞韃靼人活動分子。在確保對克里米亞的控制之後，俄羅斯還在烏克蘭東南部的其他省份支持叛亂，那裏的主要地區政黨長期以來一直培養親俄態度。
但這種策略只在頓巴斯有效，那是一個以俄語為主的蕭條工業區。當烏克蘭軍隊試圖重新建立控制權時，普京政府暗中派出正規軍支援親俄分裂分子和俄羅斯「志願軍」。
戰爭的活躍階段一直持續到2015年秋季，2017年和2020年初再次升級，估計有1.4萬人喪生，150萬人流離失所。
