第14任正副總統就職典禮在5月20日登場，安檢與維安會特別小心，民眾不得攜帶長寬30公分以上背包或手提包、飲品、雨傘、雜色雨衣與危險滋擾物品。準總統蔡英文在11點10分發表就職演說，《風傳媒》提供全程直播，讓民眾在線上見證台灣第3次政黨輪替。
為凸顯「人民」為主體的典禮主軸，本屆就職典禮除了觀禮席外，特別在凱道設置可容納逾萬人的「自由區」，供未獲觀禮證的民眾參與520盛事。而過去大型慶典設在景福門外的「陳抗區」，則移至景福門內、凱道靠中山南路一側，是有史以來陳抗區最接近總統府的一次。《風傳媒》會進行線上直播，不能到現場的民眾，除了傳統的電視轉播之外，也可以透過總統府網站或風傳媒網站同步收看。
活動11點開放進場，11點5分由地磨兒、希望兒童合唱團、南投高中及景美高中拔河隊領唱國歌，11點10分總統當選人蔡英文發表就職演說。11點40分由國立實驗合唱團、敦化國小合唱團領唱《美麗島》，並搭配雷虎小組衝場表演。
不得攜帶長寬30公分以上背包或手提包
根據籌備委員會表示，民眾不得攜帶長寬30公分以上背包或手提包、飲品、雨傘、雜色雨衣與危險或滋擾物品，如棍、棒、刀械、氣球、氣笛、擴音器及大會無關的條幅、標語、傳單、旗幟、喊話器等影響安全秩序物品。民眾可攜帶相機，但須在安檢處試拍檢查，長、望遠鏡頭與腳架、自拍棒則不得使用。
由於活動管制區域屬公告限航區，全程期間禁止各型航空器，包含空拍機、氣球、遙控飛機、輕航機、滑翔翼傘、無人飛行載具的攜帶、升降、接近及滯空停留。
