當年的舍監說，儘管強森平時不拘小節，有各種瑕疵，他不是真的叛逆，在重要關節點從不越雷池。
1983年，強森進入牛津大學（University of Oxford）學習古典文化，積極參與各種政治活動，憑借個人魅力贏得眾人歡笑、歡呼、擁戴，當上了牛津辯論社（Oxford Union）主席。現在跟他爭奪保守黨黨魁位置的戈夫（Michael Gove）也擔任過這個精英組織的主席。
不過，這個職位是以偏離保守黨傳統，支持當時流行的社會民主主義換來的。
《紐約客》（The New Yorker）文章指出，強森在競選牛津辯論社主席職位時，先是表示支持當時很熱門的社會民主黨 ，當選後改變立場，轉而支持保守黨。曾有人提醒他這樣出爾反爾會有後果，但歷史似乎表明沒什麼人在意這種事。
他在牛津娶了據稱是牛津校花的姑娘。可能因為婚禮上錯穿了別人的褲子，也可能因為結婚戒指戴上不到一個小時就失蹤了，他的第一次婚姻只維持了不到三年。
記者生涯先苦後甘
從牛津畢業後，強森的事業起步並不順利，第一分管理諮詢的見習工作只做了一個星期。
1987年開始擔任《泰晤士報》記者，但因編造了一句引語被解僱。該報當時的主編是他的教父，但還是決定炒他魷魚。
後來，《每日電訊報》看中了他，委以重任，1989年派他到布魯塞爾擔任駐歐共同體記者，1994年回倫敦總部擔任助理總編，1999年出任《旁觀者》（The Spectator）雜誌主編，一直到2005年。
這期間，他和童年在布魯塞爾的朋友、已經成為大律師的惠勒（Marina Wheeler）再結連理，1993年後一連生了四個孩子。
他的新聞生涯蒸蒸日上，開始成功涉足電視。涉獵範疇從汽車專欄到小說、電視紀錄片，無所不包，他的專欄文集也成了暢銷書。
他不修邊幅，口無遮攔，不拘小節，但很會討公眾歡喜。他的政治生涯中不乏大大小小的風波、危機，也曾因傳出緋聞而丟了影子大臣的職務。
從小就有政治雄心
強森從小就有政治雄心。1997年，初涉政壇，強森作為保守黨候選人代表在一個工黨票倉選區參加大選，結果慘敗。
2001年重新參選，在牛津郡亨利選區勝出。2005年再次當選議員。
不過，他在雜誌上發表尖酸刻薄的文章，特別是挖苦利物浦人的評論，得罪了國會中的同僚。當時的保守黨主席雖然頂住了讓他辭去議員身分的壓力，卻不得不讓黨的文化事務發言人向利物浦全體居民道歉。
