在芝加哥小熊棒球營運總裁艾普斯坦（Theo Epstein）宣布，季後將不再和總教練麥登（Joe Maddon）續約後，前小熊捕手羅斯（David Ross）就被認為是最佳候選人之一，而對此現今擔任《ESPN》分析師的羅斯也有話要說。
羅斯表示：「我認為這是棒球界中最好的工作之一，我和他們之間有過很多密切的聯繫，我想我的興趣始終擺在那裡，至於我的心也被那裡的休息室給吸引了，但是現在謠言眾多，這會讓我想到很多事，如今我在《ESPN》有很棒的工作，而我也很享受和我3個孩子相處的時光。」
42歲的羅斯在小熊度過了職業生涯的最後2個賽季，並且在2016年贏得世界大賽冠軍，當被問到和球員之間的關係是否成為阻礙或是幫助時，羅斯說道：「當我和他們一起打球時，我愛他們，但我仍然會告訴他們『愛情的真相』，適當的提醒是必要的，我認為好的總教練，就要和球員之間有好的對話和溝通。」
至於小熊三壘手布萊恩（Kris Bryant）表示，如果羅斯最終成為球隊總教練，自己一點都不會感到驚訝，布萊恩說道：「在和羅斯同隊期間，我一直都把他當作是教練，這很有趣，他總會告訴你一些你需要知道的事情，從那時開始我就知道這傢伙總有一天會成為總教練。」
然而除了羅斯之外，小熊新教頭其他人選包括板凳教練羅瑞塔（Mark Loretta）、球團特助尤基里斯（Kevin Youkilis）、前紐約洋基總教練吉拉迪（Joe Girardi）和《MLB Network》分析師德羅薩（Mark DeRosa），然而以上除了吉拉迪外，其他人通通沒有任何大聯盟執教經歷。
至於麥登的離去，艾普斯坦表示：「我們倆都同意是時候了，這是一個雙贏的局面。」而65歲的麥登則希望能夠繼續擔任球隊總教練3到5個賽季，其中現今包括堪薩斯皇家、匹茲堡海盜、聖地牙哥教士和舊金山巨人當將在明年賽季迎來新任總教練。
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