布局台灣駐美人事，蔡英文這次徹底實踐自己的意志。但事實上，她的對美外交一路走來，並未如外界所想像的順利。
一五年五月，蔡英文在當選總統前訪美，當時雖被高度看好當選，但因為執政的是國民黨，她在美國幾乎得不到政府的任何幫助。
民進黨當時「克難」到什麼程度？蔡英文抵達美國時，明顯沒有任何通關禮遇，她像一般旅客一樣進海關，乖乖地把護照遞上去，海關顯然也沒特別覺得她是誰，一個問題接著一個問題地詢問，只是蔡英文英文夠好，對答如流。令人印象深刻的是，蔡英文緊接著跟所有旅客一樣，得在眾目睽睽下，把眼鏡拿下來，用素顏對著機場人臉辨識系統，然後也和所有人一樣，用兩隻手指在機器上摁指紋後才通關。
台灣的未來總統蔡英文，在美國海關也要脫眼鏡、摁指紋，引起記者群側目。另一頭，海關開始檢查記者團，當時民進黨為了協助媒體通關順利，事先擬了一套「英文範本」，教大家背好，內容大致是：「我是跟隨台灣ＤＰＰ（民進黨）總統候選人Tsai Ing-wen（蔡英文）到這裡採訪的⋯⋯。」
老大哥難經營，蔡英文感受深
糗的是，記者們以為這套說詞應該是民進黨跟美方套好，只要照本宣科講一遍就好。沒想到不少人仍被問到翻天覆地，等下一個記者上前，把同樣的台詞背一遍，海關開始生氣地用英文抱怨：「為什麼你們每一個人都告訴我ＤＰＰ總統候選人“Tsai Ing-wen” ，我不知道ＤＰＰ是什麼，也不知道“Tsai Ing-wen”是誰！ 」
海關的抱怨，加上蔡英文通關時完全沒有被禮遇，足見還沒執政的民進黨，在美國有多吃不開。當時蔡英文這趟美國行一路走下來，心中頗有感觸。有一天，在美國國內班機上，蔡英文先登機，與現今總統府副秘書長劉建忻坐在飛機最前面，看到隨行記者團登機時，在她面前和其他旅客擠在一起「塞車」排隊，她看看記者，然後轉頭對劉建忻發話：「下次我們要搭專機！」
陪著蔡英文走過這段克難訪美路的，包括如今外交體系當紅炸子雞趙怡翔，他當時就展現十八般武藝。民進黨訪美，不像時任總統馬英九的出訪團，一切手續有人辦好，主跑民進黨的記者，得自己填如同智力測驗般的工作簽證表格、一個一個去美國在台協會（ＡＩＴ）口試。面對所有快讓記者抓狂的難題，趙怡翔在民進黨記者室，耐心地一個一個幫忙解決。
趙怡翔惹爭議，兩大靠山力挺
在機場，趙怡翔有時像是導遊一樣拿著旗子帶隊；在美國，蔡英文所有與美方要角的談話，趙怡翔全程跟隨；甚至有記者「熊熊」想吃拉麵，他竟也陪記者去找；回程飛機，他還耐心地幫許多人整備行李、喬機位。
