然而，蔣經國雖貴為「太子」，卻毫無父親在大陸時期各種顯赫的黨政軍經歷，來台之後甚至無法與推行土地改革有功、深受台灣本省人愛戴的陳誠相比。儘管權力之路上有蔣介石庇蔭，然他不但無法將父親身上的威望全盤吸收，直接轉化為個人的政治養分，其特殊身分反倒是一種累贅，讓他不時成為海內外政敵與外國政府攻擊的人形箭靶，動輒得咎，加諸於其身上的名號，從「潛在的獨裁者」、「台灣人的劊子手」到「阿里山之虎」，無奇不有。小蔣自己也很清楚他所面臨的難題，1958年農曆過年前在一封給父親的家書裡，他寫道：「今日所處環境為大人所深知，恐難分大人之憂勞，而適成大人之累贅，且彼輩以『家天下』一詞眩惑視聽、鼓動暗潮者，已有相當影響，更恐以兒而累及大人之盛望。」他稟告父親，此時如退避政治上應負的責任，良心將感到不安，然如參與其中，則心中苦痛，「反覆思維，真不知如何自處？」 小蔣的日記內容也顯示，70年代接任閣揆之前，在國民黨內講究排序論輩的官僚體制下，他不但在各項重要議題上須聽命於蔣介石最終的裁決，還不時受制於父執輩黨國大老們的意見，遑論隨時要面對黨、政、軍不同派系人馬、「黨外」人士、以及包括美國與對岸中共等境外勢力對他明批暗鬥，令他內心痛苦萬分。
台灣時期陳誠與蔣經國之間的緊張關係未曾歇止，陳誠多次在公開場合嚴厲批評小蔣所負責的軍隊政工、救國團與國安情報業務，讓小蔣恨得牙癢癢，私下把父親的二把手視為「做人不應當這樣做」的反面教材。2人之間乃至2派人馬彼此的衝突與矛盾，在1954年陳誠被選為副總統之後，出現一波高峰，陳在海內外普遍被視為6年後蔣介石的接班人，小蔣的政治行情則一度被嚴重看扁，令其追隨者焦慮萬分。雙方的權鬥在1960年老蔣準備打破憲法規定競選三連任前後，達到最高點，此後情況依然鮮有改善。1962年夏天，老蔣因身體出狀況臥病在床時，最放不下的仍是兒子與副手的不睦：「昨發熱至卅九度二時，乃覺生死莫卜，對國對民未盡職責，最感不安外，對政府之處理，甚望辭修與經國能為我之容忍，彼此互諒互助，徹底合作，亦能為我與他二人者，則余之反攻復國事業，仍可繼續完成也。」 直到翌年秋天，陳誠因肝病惡化辭去行政院長兼職後，彼此之間的權力槓桿才明顯傾向於小蔣這一端。
早年在中國與蘇聯的生活與學習經驗，讓蔣經國成了傳統儒家文化與馬列社會主義的怪異綜合體。成年後他回到中國，開始學習擁抱三民主義與黨國體制，對於西方民主、法治與人權等概念，似乎也僅是一知半解，這樣一種特質，加上1949年後權力接班過程中，同時面對具有無上威嚴的父親，以及來自黨內黨外諸多挑戰，讓小蔣必須在黨國教條主義與意識型態，以及以「績效」為取向的實用主義，兩端之間求取平衡；而在政治性格上所展現出來的，則是彈性、務實與技巧。在信奉黨國與反共教條之餘，他也相信為了顧及國家利益與達到最後目的，必須注重現實，不可偏向理論與各種抽象的想法，甚至自責在處理大事時「不夠現實」，提醒自己「今天不是講道義的時代，而是『不是你死就是我死』的世界。」 微妙的是，小蔣此種意識型態與務實傾向相互鎔鑄的政治特質，在相當長一段時間裡，讓海內外觀察家視他為一號「謎樣人物」，令人難測。且看1968年秋天美國務院一份機密備忘錄，是如何描繪蔣經國：
