幾乎所有想在中國市場發展的企業，無不想要跟著連戰，拿到直通中國高層的門票。
除了企業界，連戰在政壇30年累積的力量，也都將灌注給長子。包括連戰的表妹夫、前台北市長黃大洲，前台北市副市長、現任高鐵董事長歐晉德，連戰成立的青年發展基金會執行長、擅長民調的黃德福等，都是連勝文參選的顧問，是平衡他毫無施政經驗的叔伯輩後盾。
第三樣爸爸的禮物，是連戰的兩次敗選。
2000年、2004年總統大選，連勝文都賣力幫爸爸站台、掃街輔選，但連戰兩度敗選，尤其第二次選前出現扁呂「兩顆子彈」事件，讓連家人深感不公，也激發連勝文從政鬥志。
「（開票之夜）好幾萬名支持群眾，全都悲憤失控，歇斯底里。我父親一個人在台上，燈光打在他身上，很孤獨……。」連勝文2005年接受新加坡《聯合早報》專訪時吐露心聲。
他分析，爸爸這輩子最大的不幸，是缺乏與基層民眾溝通的戲法，「演員當選的機率永遠比政治家來得高，我父親注定玩不了這場遊戲。」
爸爸做不來的事，他卻是得心應手。
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