香港的佔領中環行動失控，去中心化和去組織化的情況，導致佔領區山頭林立。佔中發起人戴耀廷、陳健民和朱耀明被指進退失據，學聯和學民思潮掌控了運動，但遭致許多聲稱「自己代表自己」的參與者反彈，缺乏退場機制。警方採取「柔性清場」，清除障礙物逐漸「收復」佔領區，但面對「流動佔中」與城市游擊戰的挑戰。
十月十四日晚近十點，平靜的金鐘正在舉行例行的集會，被稱為「雨傘廣場」的夏慤道像往常一樣擠滿了人，主台附近人們席地而坐，聽來自文化界朋友的分享。沒有人留意到，不遠處的特首辦附近，幾百名示威者悄悄展開行動，他們的目標是——搶奪龍和道，堵塞前往特首辦的一條隧道，落實「流動佔中」。
關於龍和道的佔領，一些網民早在網站上討論了幾天。在港府擱置和學聯的對話後，有人開始覺得，升級行動成為必然。但沒有人想到會來得那麼突然，那麼扭轉局面。
當天早些時候，警方採取的「柔性清場」策略，聲稱只是清除障礙物，並非清場，移除了金鐘與銅鑼灣的很多路障，客觀效果是漸漸「收復」一些佔領區，打通了堵塞了十幾天的交通，贏得了很多市民的支持。
事實上，通車之後的路段也將失去佔領的可能。示威者的佔領區在減少，佔領路段由月初的逾四公里，減少至二點三公里。當天警方加速移除障礙物的行動，除了有清場壓力外，或許也和前一晚部分佔領者的過激行動有關——他們在金鐘搭起尖銳的竹棚，又在銅鑼灣以混凝土加固路障，警方隨即發表聲明指責這些做法會危害民眾的安全。因此，這些加固障礙物只有一晚的壽命，即被警方清除。
在十四日晚，這場城市游擊戰，意外打到了隧道裏。學聯沒有策動這次行動，它的角色是在衝突時呼籲增援，以及提供物資。在警方使用了胡椒噴霧後，學聯在夏?道大台鼓動集會者去支援，立刻有上千集會者從四面八方前往支援。晚上十一點，龍和道已站滿了約二千名示威者，還有數百人站到了隧道裏。
凌晨三點，大批警力從中環進入添馬，再度出動胡椒噴霧，龍和道在多次警民推撞、衝突的混亂中被清場，六點左右全部通車。警方拘捕四十五人，四名警員受傷。這是九月二十八日以來最激烈的一次警民衝撞。
這場風波還意外地扭轉了政府本來已經擁有的民意優勢。有視頻拍攝到，示威者被制服之後，雙手被綁在身後，由六名警員抬到添馬公園的陰暗的角落，對他拳打腳踢，時間長達四分鐘。該名示威者是公民黨成員曾健超。十五日十時半，泛民主派議員召開聯合記者會，表達對警方的強烈譴責，要求徹查事件，拘捕毆打曾健超的六名警察。由於曾健超是社工，他被警察毆打事件引起社工界強烈反應，近百名社工十五日晚間集體前往灣仔的警察總部報案，要求警方調查。
