國民黨榮譽主席連戰的大兒子、四十四歲的連勝文，外表憨直，話題性十足，也有企業管理的歷練，並繼承了父親的豐沛人脈。但在激烈的選戰中，卻要面對「權貴子弟」的「原罪」，對手攻擊他住在全台灣最貴的帝寶豪宅、開昂貴的保時捷休旅車，與妻蔡依珊擁有近一點四億新台幣（約四百六十萬美元）財產。這在經濟不佳、貧富懸殊的社會中，成為他沉重無比的包袱。
綠營人士甚至認為，連勝文最想甩掉他當了大半輩子的權貴子弟形象，但不論如何變裝，一會當加油工、一會扮農夫、一會又做導護志工，但「靠爸」形象還是牢牢刻劃在民眾心中，成了他選戰低迷主因，加上屢屢跟金錢利益扯不清，接連捲入康師傅、金衛TDR（台灣存託憑證）等。但國民黨的組織戰和傳統動員能力不能小看，最後還是看「藍綠對決」的爆發力，可以動員藍營選民。
相對的，無黨籍的台灣大學醫院醫師柯文哲以台大外科醫生的「政治素人」的身份，被視為「白袍綠骨」，民調數字扶搖直上。但柯文哲也有不少弱點，他口不擇言，屢屢出現失言風波，例如「婦產科只剩下一個洞，在女人大腿中討生活」、「（國民黨籍嘉義市長候選人）陳以真很漂亮，坐櫃台差不多」等等，被指歧視女性。此外，他還涉及在台大醫院「MG149」賬戶的交代不清，被司法當局調查，都引起選民關注。
連勝文四年前挨了一槍，救了國民黨，這次他出來參選在網上處在槍林彈雨中，面對不少網友批得體無完膚。
但台北市的政治板塊藍大於綠，基本盤如果充分發揮，應該還有勝算。如今連勝文民調落後，如果他最後選輸，「就是被網路打敗」，綠營人士指出。現今網路時代，輿論幾乎被網路牽著鼻子走，誰主導網路，誰就立於不敗之地。
網路聲勢轉化為選票？
但網路的聲勢，是否可以轉化為票數？這也是考驗台北市誰勝誰負的關鍵，柯文哲坦言自己沒有「網軍」，但網友主動幫忙，使他能保持優勢。現在網路擁柯反連聲勢排山倒海，連一有動作或發表任何言論，成千上萬網友自動化身為柯的「助選員」，一面倒地圍剿、嘲弄，以極富創意手法戳破連營的文宣招式。
但「網軍」被認為只影響年輕一代，與中年老年的選民絕緣。這也是柯文哲遭質疑支持者都是「空氣票」主因。
初出茅廬的柯文哲打的是非典型選戰，訴求超越藍綠，意思就是綠中有藍，藍中有綠，不以顏色區分立場，他甚至公開肯定故總統蔣經國時代官員的操守，引起綠營強烈反彈，後者的激烈反應正中下懷，因為綠之所恨恰是藍之所愛，他出這一招反而讓他得到淺藍、甚至深藍的支持。
柯文哲和連勝文一樣，兩人都沒有太多政治經驗，連出身政治世家，耳濡目染，對政治並不陌生，柯純粹是政治素人，只是基於想要改變台灣的簡單信念，毅然脫下醫師白袍投身政治，得到民眾認同，人氣居高不墜，在極短時間創下連前民進黨立委沈富雄都感到不可思議的「柯文哲奇蹟」。
