退出亞皆老街的人群進入毗鄰亞皆老街、與彌敦道平行的砵蘭街。傍晚五時許，示威民眾陸續趕到，人群不斷壯大，以至大型商場朗豪坊和周邊多家店面拉閘關門。五時後警方不斷用喇叭通告，現場人士參與的是「非法集會」，請立即沿尖沙咀方向離開，否則會被驅散或拘捕。
現場人士用噓聲回應，有人用粗話罵警察，一個年輕人在街道上不斷咒罵，兩個警察過來，指他「非法集結」，年輕人立刻回應：「街道不是給人站的嗎？什麼時候站街也犯法？」兩名警察在噓聲中離開。「你吃屎去吧！」「返大陸做公安啦！」
在不斷的鬧聲中，人群越聚越多。六點左右，警察手持盾牌，開始逐步推進，試圖驅散人群。與此同時，旺角往南至油麻地一帶的多條街道被封，只能出不讓進，旺角地鐵E1靠近砵蘭街出口被封。E1出口建築物頂上被搭建了幾個帳篷，年輕人爬上爬下搬運物資。
旺角上演街頭游擊戰
其後，警察開始驅散並動用了催淚水劑和胡椒噴霧，白天用來拍攝錄像的移動梯子，在夜晚成了催淚噴劑的發射平台。示威者繼續沿著砵蘭街向南擴散，人群繼續蔓延在彌敦道佔領區附近的多條街巷，警察一邊驅散一邊封路控制場面，旺角上演了一場「城市街頭游擊戰」。
有警察進入佔領區內部維持秩序，期間將一個佔領者武力制服在地上，周圍人大罵警察，佔領者隨後被帶走。急救站迅速投入運作，十幾個年輕人手拉手形成圍牆，提示經過的人，裏面正在搶救，不要照相。
凌晨時分警方再次使用催淚水，一種比催淚彈更有嚇阻力的警方武器。到午夜三點，一批示威者舉起一排路障，試圖逼走警察，但最後卻被警察推出示威區域。部分人在清場武力對峙中受傷，有警察眼角流血。二十五日，警方至少逮捕了一百二十人，包括立法會議員梁國雄（長毛）。
由於二十五日清場演變成為一場混戰和游擊戰，二十六日（週三）對主幹道彌敦道的清場，各方預料會更加的艱難，這裏才是旺角佔領區的「大本營」。可是，清場行動卻十分高效，在清晨宣讀禁制令之後，法院執達吏並沒有和佔領者長期對峙，九點五十分執達吏百餘名「代理人」開始拆除路障，執行禁制令。五分鐘之後，清障人士和佔領人士便發生肢體衝突，這時，警察迅速介入，大批重裝警察趕到增援，次日警察介入的時間比前一天早了三、四個小時。頭戴黑色頭盔、透明眼罩，穿著深藍色制服的警察清障隊開始迅速清除路障，他們後面是重裝裝備的警察人牆，這次的清障隊伍推進速度迅速。
二十六日，警方又逮捕了二十餘人，其中包括學聯岑敖暉、司徒子朗、學民思潮黃之鋒、社民聯黃浩銘。
