但是1971年冬，大一上學期結束，新生赴成功嶺寒訓時，他決定要投筆從戎，不回台大唸書，請求轉學到陸軍軍官學校就讀，當時兩岸還是處於緊張的軍事對峙狀態，很多學子視當兵為畏途。此舉轟動社會，有人揶揄他大概是讀書讀到走火入魔，或是燒壞腦筋。 1979年5月16日，他更做出了驚人之舉，時任金門馬山連連長的林毅夫於晚間，趁著大退潮游泳到金廈之間大陸的角嶼叛逃投共。國軍當局雖然基於顏面，低調處理，但消息還是傳開。
2002年5月9日，林毅夫的父親林火樹在臺灣宜蘭過世，林毅夫透過關係請求回台奔喪，消息曝光，當年「叛逃」事件再度引起熱議與爭論，最後因國防部堅持指出，林毅夫仍被國軍視為叛變逃亡軍官，一旦返台將面臨《陸海空軍刑法》調查與審判，因此他的回台之事破局未能成行。
有人說：「天才與瘋子只有一線之隔。」英國詩人約翰·德萊登也說過：「天才僅次於瘋子。從天才到瘋狂只有一步之遙。」我們從林毅夫的求學過程，宜中畢業，考取台大，政大碩士，北大碩士，芝加哥大學博士，耶魯大學博士後研究，以及擔任北大教授，2008年出任世界銀行副行長的履歷看，他無疑是個天才。但從他投筆從戎，轉讀軍校，以及冒死叛逃投誠中共看，簡直就是一個叛經離道的瘋子。
美國詩人羅伯特‧佛洛斯特（Robert Frost）在The Road Not Taken這首詩所說的I took the one less traveled by（我選擇了人跡罕走的一條路〉，And that has made all the difference（從此決定了我與眾不同的人生〉。他豈只選擇一條人跡罕走之路，且是一條兇險難測之路，可能葬身大海，屍骨無存，或是上岸即被誤殺，既使僥倖叛逃成功，也是走上「陣前叛逃，惟一死刑」的不歸路。但確實走出與眾不同的人生。
到底什麼力量使他不惜代價，在人生的黃金時代做出拋妻離子的瘋狂行徑，林正義抵達大陸半年多之後，在寫給日本的表哥家書中談及自己由金門游到對岸的動機。他說“臺灣的未來正處在一個十字路口，回歸祖國是歷史的必然也是最佳的選擇方案。作為一個臺灣人，我深愛這塊生我養我的土地，我願意為他繁榮富強奉獻一生的精力，但是作為一個中國人，我也覺得臺灣除了是臺灣人的臺灣之外，臺灣還應該對中國的歷史發揮更大的貢獻”。換句話說他是在實踐「心在台灣，志在中原」的夢想。但我也從另一角度猜想，也許是國民政府早期的教育強調中國歷史的輝煌讓他著迷，錦繡河山的磅礴使他嚮往，讓他成為狂熱的大中國主義者，再造中華光輝的信徒，使他產生林覺民式「與妻訣別」的情懷，荊軻刺秦式「壯士一去不復還」的膽識。這種行徑可說前無古人，以後更不可能有來者了。
