1996年，國民黨提名李登輝、連戰搭檔競選正副總統，拿到54.0%的選票，李登輝順利當選中華民國第九任總統，也是中華民國歷史上首位公民直選的國家元首。2000年5月20日，李登輝卸任總統職位，結束12年的統治。
民主先生、台灣之父 李登輝12年推動民主化、本土化深耕
蔣經國掌政時期，台灣以中小企業外銷尖兵，成功締造「台灣經濟奇蹟」，為李登輝時代轉型奠定基礎。且晚年開放大陸探親、解嚴及開放報禁，也為台灣民主化開啟一扇窗。但當時台灣社會經歷長期威權統治，言論自由、組織政黨和人權自由保障仍非常受限。
李登輝任內最大貢獻便是完成了台灣民主化，包括國會全面改選、總統直選、政黨政治架構的建立、軍隊的國家化與嚴守中立，以及言論、集會等基本自由，並打破一黨獨大的威權，獲美國《新聞周刊》（Newsweek）推崇他為「民主先生」（Mr. Democracy），支持者則稱其為「台灣之父」。但批評者認為，當時台灣徒有民主形式卻沒有良好法治及公民素養，導致官員貪腐、選舉賄賂、黑金共治等問題，距離「成熟民主」還有一段很長的距離。
除了推動民主化，李登輝積極建立台灣意識。在12年中，他將台灣從「中華民國的一省」，逐漸轉變為「中華民國在台灣」，以「台灣優先」、「新台灣人」取代過去無所不在的三民主義國歌及青天白日國旗。支持者認為他讓台灣意識抬頭，台灣人更有尊嚴；批評者認為他混淆台灣的國家認同、造成兩岸關係緊張。
除了回歸家庭和推廣偏鄉傳教事業，李登輝退休後也投入養牛業，從陽明山購入19頭號稱是日本人在二戰時期進口來台的純種和牛，用以培育首批「台灣和牛」，並以三芝的老家「源興居」，為這批台灣和牛取名為「源興牛」。李登輝將台灣和牛的基金送往東京進行DNA鑑定，確認彼此的遺傳關係，並在2018年於日本畜產界權威期刊《日本畜產學會報》刊登論文「以SNP標記解析台灣牛種、黑毛和種及歐美品種之遺傳性關係」。
孫女岀嫁 李登輝展現難得柔情︰捨不得，還是要放手
李登輝以強勢領導風格、愛恨分明性格聞名，在面對家人時才會難得展現不為人知的溫柔面。1982年李登輝的長子李憲文因鼻咽癌病逝台大醫院，年僅32歲。據傳李登輝在病床前悲慟長泣，並堅持要抱著兒子遺體進太平間，陪他走完最後一段路。
2015年孫女李坤儀岀嫁，高齡92歲的李登輝出席濟南教會的婚禮時對媒體表示，唯一的孫女要岀嫁，他非常開心。講到上午孫女辭別的情景還一度哽咽說：「會嘸甘（捨不得），還是要放手。」並期待曾孫能早日到來。今年4月6日，李坤儀產下一女，李登輝也如願以償當上「阿祖」。
