衝著陳誠這句「以三個月的戰備，打六個月的仗」，國民黨當局開始在臺灣島內徵收「國防特別捐」，據估算，這項專門為實現蔣介石反攻夢想而徵收的「國防特別捐」，總金額約為新臺幣二十億元（一九六○年代幣值）。這二十億臺幣，就是蔣介石的「賭本」。朱元琮說：「老先生認為，光是依靠臺灣的力量是不夠的，所以命令經國先生到美國去，希望能說服美國政府，支持我們『反攻大陸』的計劃。」
「國光作業室」成立兩年後，一九六三年九月六號，蔣介石命令蔣經國（時任「行政院政務委員」），到華盛頓密見美國總統甘迺迪。但是，由於一九六一年四月豬玀灣事件突襲古巴失敗的教訓，以及考慮與北京進一步改善關係的可能性（斯時中美兩國早已密集展開於維也納、日內瓦之秘密會談），甘迺迪拒絕了蔣經國請求美國支持「反攻大陸」的構想，儘管蔣介石言明再三，不會要美國人犧牲任何人命，白宮僅僅只需點頭同意「美國出槍砲，臺灣出軍隊」，成敗毀譽完全由我老蔣一肩扛下。蔣介石的這趟充滿風險的買賣，給甘迺迪毫不遲疑地回絕了。兩個半月後，一九六三年十一月二十二號，甘迺迪總統遇刺身亡，副總統詹森繼位。
根據蔣介石的一份秘密談話記錄，蔣介石曾經親口透露，一九六四年四月間，美國國務卿魯斯克（David Dean Rusk）訪問臺灣時，曾經與蔣介石討論越南問題，當時蔣介石曾經表示，要贏得越戰，必須切斷自中國大陸至北越之交通線。
這份秘密談話記錄顯示，蔣介石當面向魯斯克建議，使用國民黨部隊佔領北越與雲南、廣西邊境的若干軍事據點，截斷大陸與北越的連繫。但是，魯斯克並未採納蔣介石的這項提議，顯然，美國人清楚蔣介石的目的，是想藉著「協助」越戰之名，行「反攻大陸」之實。蔣介石事後表示，一九六四年七月以前，共軍尚未在雲南及廣西地區加強兵力佈署，他向美國建議，假使能以空降方式，將國民黨軍送入這一地區，將可有效控制這一帶地方。由於美國不接受他的建議，蔣介石遇到美國軍政領袖就抱怨，一九六四年八月以後，整個局面為之改觀，共軍大量增兵雲南、廣西。
蔣介石在一次談話中，透露了曾經向美國提出的另外一次「反攻大陸」計劃：「有一時期，有些人主張攻取海南島，認為此舉可以牽制在華南共軍，並可以支援越戰，但是此一主張過去可能有利，目前已經失去意義。因為共產黨亦已經在海南島增兵，並且進佔海南島。」
為此，蔣介石亦屢屢向美國方面抱怨：「『中華民國政府』雖然始終願意協助越南及美國，解決越南問題，但始終無從獲得提供援助之途徑。」國民黨當局連續錯失了好幾次「反攻大陸」的機會，雖然接二連三吃了美國好幾次閉門羹，蔣介石並未就此放棄他的圓夢計劃。事實上，蔣介石早有心理準備，他心知不能完全將賭注放在美國身上。
