單日往返新竹、雲林還不夠，愛騎車的台北市長柯文哲9日早上5時許自關渡宮出發南進，預計完成總長約380公里的「雙城任務」（台北到高雄）。依台北市府規劃，柯文哲將在10日2時許抵達高雄市政府，但若能在18小時內完成，他的下一項任務就是雙塔（富貴角燈塔至鵝鑾鼻燈塔）。９日出發前被問及是否有信心，柯文哲回應「可以啦！出發吧！」
清晨四點半的快問快答！
由柯文哲貼上了 2016年1月8日
柯文哲清晨出門時表示，為了不讓睡眠品質影響騎車體力，8日晚上還服用了一顆安眠藥，「來不及做夢就醒了」。稍後柯文哲前往關渡宮焚香祈福，角逐北市立委的的民進黨候選人吳思瑤、親民黨候選人黃珊珊、無黨籍候選人李慶元，以及新北市立委候選人呂孫綾都到場陪騎一小段；現場要跟隨柯P南下的民眾車輛不下百台，氣勢浩蕩；人民民主陣線以及日日春互助會則到場陳情，盼性交易能合法化。
出發前被問及台北市府的預算案已於8日過關，騎起來是否比較心無罣礙？柯文哲則笑稱：「做什麼事都心無罣礙。」柯文哲南行的路線為台2線接台15，再接西濱台61，過台中後則是走台17直達高雄。其中設有17個休息站，除了中、晚飯用餐時間外，其餘休息時間都只有10分鐘。
柯文哲表示，為了不影響進度，將確實執行「4不1務必」，即「不致詞、不堵麥、不單獨合照、不簽名、務必準時離開」，柯自己也說明，最重要的就是準時離開，因為常常光是和民眾合影就花了30分鐘。
愛玩車的柯文哲7日就在臉書PO出此行使用的車款，除公開該款的詳細規格之外，柯文哲也分享自己所穿著的車衣、食用的補給品等。他還分享自己挑戰雙城的感想，「如果每一件事情都要確定做得到才去做，那也沒幾件事可以做了。」他還自喻為1492年的航海家哥倫布，要航向不可知的未來。
據了解，柯文哲在10日半夜騎抵高雄後，將先行休息，於下午至晚上再替候選人進行非典型輔選，對象包括民進黨屏東立委候選人鍾佳濱、時代力量台中立委候選人洪慈庸、民進黨新竹立委候選人柯建銘等。柯文哲的南行車旅全程由網路直播，截至截稿前，柯文哲車隊已騎經大安，正往伸港前進。
