接觸過三國小說、電玩的人一定都知道，曹操陣營中有個武力值頗高、扛著大刀的獨眼大將軍夏侯惇，形象十分威猛。但在歷史上，他其實是個打仗幾乎沒贏過的常敗將軍，甚至還曾經被敵軍綁票。但這樣的他，竟然在猛將如雲的曹軍陣營裡，成為地位僅次於曹操的二把手，在曹丕稱帝後還官拜大將軍，一人之下萬人之上。沒有顯赫戰功，甚至還一直打敗仗的他，究竟是怎麼做到的呢？
從小跟曹操穿同一條褲子長大
夏侯惇的家族跟曹家十分要好，他跟同族弟弟夏侯淵還有曹操從小就是穿同一條褲子長大，是從小玩到大的好兄弟。
夏侯惇年少時就能看出其剛烈的性格，在14歲的中二年紀，有人對他辱罵「X你老師」，讓他十分混怒，怎麼可以侮辱我老師！然後他就去把對方殺掉了，雖然這種行為現代一定會上社會版頭條，但在當時部分的人眼裡，可以說是一種「尊師重道」的表現。
而從中二時期就這麼剽悍夏侯惇，後來也跟著曹操起兵，擔任他的左右手，可惜他的戰績，實在可以用慘不忍睹來形容…
初次領軍就被綁票
夏侯惇隨著曹操四處征討黃巾賊，西元193時他獨自率領部隊與呂布軍作戰，沒想到卻中了敵軍詐降詭計，主將夏侯惇竟然就這樣被綁架了。成為人質的他對自己的部將大喊：「不要管我！你們儘管衝過來殺了敵軍！」
而夏侯惇的部將韓浩聽了，也沒有絲毫猶豫，作勢要殺進去，讓挾持夏侯惇的敵將開始懷疑是不是綁錯人了？慌亂之中綁匪只好放走人質投降，然後被韓浩全部斬了，意外救了夏侯惇一命。
後來夏侯惇在跟隨曹操征戰的途中被射瞎左眼，從此變成獨眼龍造型。後來被曹操派去救援當時的友軍劉備，結果遭呂布手下大將高順電得慘兮兮。
常敗將軍的頂上對決
不過後來他最有名，還是與劉備的博望坡之戰，因為劉備在赤壁之戰前幾乎沒有打過勝仗，所以這場戰役可以說是兩個常敗將軍的頂上對決，究竟誰才是真正的「戰敗之王」呢？
夏侯惇與劉備兩軍在博望交鋒，但劉備卻只派出一小批隊伍應戰，並燒毀營寨、詐敗退兵，夏侯惇看敵軍撤退見獵心喜，彷彿看見勝利女神已經在向他招手，連忙在大火之中跟進追擊，準備迎接自己的第一場勝仗！
結果這終究只是一場美麗的誤會，在博望坡熊熊的火光中，劉備的伏兵從旁邊衝殺出來，把夏侯惇打得大敗。好在副將李典及早發現劉備使詐，率領另一支部隊前來支援，才解救了夏侯惇的性命。
後來夏侯惇雖然也有征討并州次史高幹、攻打漢中張魯等紀錄，但大多不是單獨領軍行動，也許是曹操手下的猛將越來越多，不太需要元老班底夏侯惇再上前線衝殺，亦或是曹操終於認清夏侯惇不會打仗的現實…
