黃勝雄一路走來貴人甚多，這與他認真做好每件事、廣結善緣的個性有關。他曾以三十多歲的年輕醫師身分進入美國外科學會擔任院士，會獲得提名的原因，竟是一次無心插柳的情況下，幫助一位頸動脈破裂、生命垂危的美國外科學會院士醫師緊急手術救命，取患者頭皮小血管進行繞道手術，讓頸動脈血液能順利輸送到腦部保住一命。這位院士醫師非常感激他，也感佩他的好醫術，提名他當院士。
還有一次，一個年輕女孩在男友陪同下走進診間，問黃勝雄：「你可以治療我的疾病嗎？」黃勝雄發現這女孩有半邊顏面神經麻痺的問題，跟女孩說：「沒問題，交給我。」並且跟女孩的男友解釋病情及治療方式，手術很成功，女孩顏面功能恢復正常。
黃勝雄後來才知道，這女孩原先一直拒絕男友求婚，因為對疾病很困擾，沒把握可恢復正常。手術成功後，女孩同意男友求婚，兩人步入禮堂。更意想不到的是，這女孩是一家報社的女主筆，她在週六專欄大篇幅報導黃勝雄的醫術，「那陣子我變成費城名人」，這一切冥冥之中若有神助。
這些事蹟流傳開來，醫院內護士的血管瘤、醫師的腦部疾病，都找黃勝雄開刀，也因此，美國醫界盛讚黃為「Doctor’s doctor（醫師的醫師）」，在沒有刻意追求之下卻獲得這些美名，他認為自己實在非常幸運。
生命的奇遇還不只於此，美國前總統雷根於一九八一年上任，當時一位總統府顧問團成員的母親是黃勝雄病人，對他讚譽有佳，推薦他進入總統醫療團。在雷根就任的八年間，黃勝雄與雷根有三次印象深刻的近距離接觸。
一九八一年三月三十日，雷根上任僅六十九天即遇刺，遭槍擊受傷。當時黃勝雄接到白宮電話通知有緊急事件，並將他載往海軍醫院為雷根醫治。黃勝雄記得，雷根雖受了傷但仍不改幽默性格，進入開刀房前還把口罩拉下來，對著醫療團成員們說「希望你們都是共和黨的」，幸好槍擊未傷及重要器官，手術後沒有大礙。
之後，有一年的感恩節，雷根在華盛頓舉辦一個黑領帶派對（Black-tie Party），有三、四百人獲邀參加，黃勝雄是其中一人。雷根在舞會中扮成墨西哥人勁歌熱舞，率真熱情的個性表露無遺。
雷根七十二歲時在加州一處農園跌倒，回到白宮後持續沒有活力，連最愛吃的Jelly Bean（雷根糖）都提不起勁，隨行人員覺得這一定有問題，當時一度以為是中風，請黃勝雄檢查確認是跌倒發生硬腦膜下出血，要在腦部鑽洞引流血水，這原本不是一個大手術，不過雷根年事已高，而且總統要動刀，不是一件小事，幸好順利完成。
讓黃勝雄難以忘懷的是雷根再次展現無比的幽默感，因為手術前要先剃髮，結果雷根希望把兩側頭髮剃光、剩下中間一小搓的「髮型」，說這樣很像他欣賞的印地安人，讓大家都笑了。在美國醫界，黃勝雄享有盛名，同時擁有百萬美元的高年薪，生活優渥。但傚法史懷哲的夢想未曾遠離，「我有兩個兒子，父母親對孩子有責任，要照顧到他們成年。在這之前，我一直在做準備，從孩子小時就訓練他們獨立，希望有朝當我啟程遠行奉獻之日，他們也準備好自立。」
