2. 欲戴王冠必承其重，幸福與名利該選哪一個？
能夠生活在名門家庭中，勢必能獲得金錢上的無慮，但是一旦踏入了這個門檻，就必須一起承受隨之而來的責任和壓力，若是反悔想要離開也絕非想像中的容易，在《我的上流世界 》中雖然每個人都是狠角色、成天處心積慮的想擊垮對方，但另一方面卻也很真實的呈現了每個角色最脆弱的一面。
梟遠家族中的小少爺，一出生就被寄託了繼承事業的重責大任，雖然能夠坐擁數不盡的財富，但沒想到他唯一的願望僅僅是能夠睡個好覺；置身寬敞的房間和床鋪，每天醒來就有僕人伺候，但他卻總是感覺孤獨、被束縛著，從來沒能安心的一覺到天亮，就算後來好不容易遇到了生命中心愛的女孩，卻因為背負家中期望而被迫分開。而二少爺雖然性情卑劣，但是他作為父親的私生子，其實也承受了極大的壓力，對於身邊的人們也從來無法信任。
或許剛開始時也會不禁羨慕劇中的豪門生活，但是隨著更多角色的心理創傷被揭開，就越感受到「欲戴王冠必承其重」的道理、甚至不知不覺進而思考「幸福與名利」之間，到底該選哪一個？
3. 富豪拼命刮樂透，命運和努力到底是什麼？
在劇中的梟遠集團長子韓振昊，如果細心的觀眾應該會發現到他一直有買樂透的習慣，一開始看到這幕時可能會很疑惑，既然身為富豪了，為什麼還要刮樂透呢？在劇情後半段，韓振昊還真的中獎了，不過他卻把所有獎賞送給了男僕，這麼做的意義到底是什麼呢？
韓振昊雖然身為家中長子，但其實他的內心卻一直感到自卑，因為不管在能力或是外表上，他都遠遠不如二少爺，他能依靠的只有他是由「正宮」所生下這個優勢，不過他卻仍然不被父親與家庭認可，這一切就是他的「命運」。透過刮樂透的這個行為，其實韓振昊不過是想想證明自己靠著持續不懈的「努力」，還是可以和大家所謂的「命運」或是「運氣」對抗。雖然最後他成功了，但是在觀眾或是旁人眼中都明白，這樣的行為就像是自我安慰、麻痺自己而已，而這樣的劇情也更凸顯出韓振昊的悲哀。
4. 藍寶石暗示的意涵
《我的上流世界中》全劇的靈魂傳家寶「藍寶石」本來在金成泰手上，後來被朱管家要了過來，她表示自己殺了韓知龍，理應得到這份獎賞，從這句話可以看出，她其實有行兇的念頭和動機，藍寶石象徵慾望和權利，在落入不同人的手中也有對照的作用，最後大嫂鄭瑞賢和她說，如果拿走項鍊你就會變成殺人兇手，沒拿的話，你就是解救徐熙秀的救命恩人，兩個截然不同的選擇，讓她一度天人交戰，最後還是把項鍊還了回去 。
這結局告訴我們不屬於自己的東西是搶不走的，人往往都因為「太貪心」而做出不可挽救的和憾事，如果一樣東西命中註定歸你，別人怎麼搶都搶不走，千萬別為了眼前的利益迷失了自我。
