伊凡（Evan）五歲就開始在YouTube 的EvanTube 頻道評論玩具，現在他九歲，訂閱者超過280萬，一年狂賺130萬美元。7歲時的艾莉娜・摩斯（Alina Morse）想要吃了不會蛀牙的棒棒糖，她和牙醫談過後，用祖父母給的7,500美元發明了Zollipops 餐後潔牙棒棒糖，成為2016年白宮復活節活動唯一供應的糖果。艾莉娜現在十歲，而這款糖果的銷售額年成長率達到378%。莫齊亞・布里奇斯（Moziah Bridges）9歲就開設一家領結公司，並登上《創智贏家》（Shark Tank）節目，成為該節目最年輕的創業家，他的公司2015年營收25萬美元，業績持續成長中。
等到伊凡、艾莉娜或莫齊亞長大到22歲時，會被傳統公司吸引留任嗎？九歲就開始經營自己事業的人，對於工作的期望自然和以往單純的大學畢業生迥然不同。其他世代當然也有年輕的創業家，但隨著數位科技的發展，開創事業的門檻已降低許多。
創業不見得是全職事業，千禧世代很多人會經營「副業」，也就是在全職工作以外另謀財路。就算沒有從事任何創業活動，在朝九晚五的正職工作中，千禧世代也會時常問問題而展現出創業精神，顯現出他們一直盡可能發揮自認的潛能。從小就更有創業精神與能力的人，對工作會有什麼樣的期待？職場老鳥又如何看待這些期待？
一體兩面模式：自以為是VS.創業精神
在這個刻板印象中，觀察到的行為是：千禧世代對組織的期待和以往不同，而這類期待又可以分為兩方面：一是關於自身能對組織做出哪些貢獻，二是能從組織獲得哪些獎勵。
從傳統觀點看來，現代人才的這些期待可能會被當成自以為是、自認為應該享有特權，因為在過去光是擁有一份收入固定的工作就足以讓人感激涕零。但從現代頂尖人才的觀點看來，要成長本來就必須有創業精神及追求實現個人最大潛能，因而產生的職場期待最能體現於新創公司和創業環境中。另外，現代人才深刻體認到，在今日的世界中擁有一份傳統意義上的工作只是維生的眾多選擇之一。
下表總結了觀察到的行為、雙面觀點和支持這些觀點的想法。
傳統觀點：千禧世代總是自以為是
● 升遷相關情境：「我才剛來，但我想知道何時會獲得升遷。」或是「我來六個月了，我認為我已經準備好進入下個階段。」
● 招聘時：在招聘過程中試圖爭取更優渥的薪資和福利。
● 工作計畫：要求更有挑戰性的工作，或是例行任務表現不佳。
● 彈性工時：要求彈性工時，或是乾脆曠職。
● 越級舉動：「嗨，你是我們部門的副總對吧？我只是來打個招呼自我介紹一下，說不定有空可以一起吃個午飯？」
● 好高騖遠：「為什麼這件事要這樣做？」或「這和我們的使命有什麼關聯？」，或是「我不覺得這是對的策略。」，意圖提供超越自己階層的意見，或策略討論時想要提供意見。
