No.7 《我沒有談的那場戀愛》：南之仰（南人）
電影《我沒有談的那場戀愛》講述33歲的郭勤勤（艾怡良 飾）的封鎖名單中有兩個男人。一位是善於談戀愛卻不愛負責任的廣告導演南之仰（吳慷仁飾演），另一位是五年前人們都以為「他和郭勤勤在一起」，但他卻只當她是最好朋友的「趙書維」（傅孟柏 飾）。電影中，吳慷仁顛覆了以往的嚴肅角色，以截然不同的形象詮釋桃花滿天的廣告才子。
而該部作品，也是吳慷仁在《斯卡羅》殺青後所拍攝的作品，當時為了更貼近角色設定，他在不到兩個月的時間增肥20公斤， 「真的是完全不同與以往的形象」、「第一次看吳慷仁飾演這樣的角色，以前都是專情的，突然變花心公子」。
No.6 《一把青》：郭軫
《一把青》改編自文學家白先勇同名經典小說，在「消滅萬惡共匪、解救大陸同胞」等反攻大陸口號喊得震天價響的動盪不安年代，空軍飛官及其眷屬幾段被戰火無情摧逼，生死兩隔的故事。而吳慷仁飾演的郭軫原就讀西北大學工程系航空工程組，對日抗戰時慨然投筆從戎，考入中央航校。在作戰中卻不幸負傷，養傷之際，與朱青產生一段刻苦銘心卻短暫的愛情。
吳慷仁在《一把青》中出色的表現，除了讓外界相當看好之外，也讓他拿下第51屆金鐘獎「戲劇節目男主角獎」，充滿實力的演技，讓網友大讚「認真敬業熱愛戲劇的演員」、「跟其他的年輕演員比起來真的演計算好的」、「演得很出色很傳神」。
No.5《 媽，別鬧了！》：羅襄育／許家豪
《媽，別鬧了！》講述「陳家」母女三人在失去生命中最重要的男人「陳爸」（寇世勳 飾）後，一起療傷並在成長和戀愛課題中，找尋自己存在的價值與屬於自己的幸福，而吳慷仁在劇中飾演擁有「自戀型人格」的學長羅襄育，經常被如蓉（賈靜雯 飾）拿來做言情小說裡的人物，並和如蓉有著一段愛情故事，除此之外，吳慷仁還飾演超商店員「許家豪」，兩個截然不同的角色，更吳慷仁的實力備受關注。
而吳慷仁也在劇中大秀好身材，預告發出時，更讓就立刻引起網友瘋狂討論，大讚「吳慷仁真的不愧是每一部戲的爆點擔當」、「身材也太好，不愧是演一齣戲換一個身材，實在太敬業了」。
No.4 《她和她的她》：杜駿儒
《她和她的她》劇情講述時尚雜誌認證的百大成功女性林晨曦（許瑋甯飾），在一場車禍中醒來後，發覺眼前的一切全都變得扭曲破碎，原本是男朋友的李皓明（李程彬飾）成了警察小劉，高中學姊顏聖華（賈靜雯飾）竟突然變成殺人案的主要嫌疑人，而吳慷仁在劇中飾演恐怖又詭譎的總裁Danny，職業菁英的外表下，有著對女性極度不友善的態度。
