回到早慶戰，在1904年6月，早慶兩校接連擊破了當時被認為全國最強的一高（第一高等中學校），在接著的早慶戰中是早稻田首次擊敗慶應，一時間早大野球部攀上了日本棒球界的頂點。依照當時野球部長安部磯雄教授與隊員的約定，若他們擊敗了東京都內的一流隊伍並取得全勝的話，將帶他們遠征至美國進行比賽。雖然當時日俄戰爭正進行得如火如荼，但安部教授仍說服了校長大隈重信及校方，讓他們遠渡重洋到美國訓練。
1905年，早大棒球隊搭船前往美國，也是日本棒球史上首支遠征海外的球隊。當然，在一百多年前的時代，飄洋過海到另一個國度是非常艱困的，因此早大球員們也把握這樣的機會，拼命學習美國先進的棒球戰術與球技，也帶回許多手套等球具。安部教授也把在美國的見聞寫作成書，指導其他學校，讓棒球運動普及化，這也是日本棒運發展史上，一項革命性的進步。
不過之後，由於兩校之間競爭意識太過濃厚，雙方學生加油的方式也越演越烈，因而導致在1906年兩校球隊絕交，（註3）早慶戰也因此中斷19年，一直到1925年才重新復活。
1925年，東京六大學野球聯盟成立（包含了東大、早稻田、慶應、明治、法政、立教等六所大學），在此復活的早慶戰成了每季最熱門的對戰組合，往往座無虛席，在當時是全日本棒球界最大的盛事，同時也有進行收音機的轉播。當時早大陣中聚集了全國各地的明星球員，包含上述的台灣之光吳明捷，並在六大學聯盟中擊敗了來訪的芝加哥大學。
學徒出陣與最後的早慶戰
二戰後期，隨著戰事的白熱化，加上前線兵員漸漸不足，日本東條英機內閣發出「學徒出陣令」（がくとしゅつじん）號召全國大學生投筆從戎，事實上為強制徵兵。1943年（昭和18年），規定凡是在高等教育機構在學的20歲以上、就讀文科及部分理工科的青年，都需接受徵召入伍。而不只是日本本土的學生，另外還包括了當時日本統治下的台灣、朝鮮半島、滿州國及其他日本佔領地和日裔二代等，總共徵集了約13萬人。
1942年秋天，文部省向東京六大學聯盟下達解散令，法政、明治等大學的棒球隊相繼解散。不過早稻田棒球隊始終不屈服於來自軍部與大學當局的壓力，持續在艱辛的狀況下練球。隨著青年學生被徵召入伍，文部省學校報國團本部也為他們舉行了「學徒出陣壯行會」，首次壯行會於1943年10月21日，分別在東京、台北等地進行。
1943年10月15日，當時早大校長田中穗積對學生們說：「從現在開始，各位同學將迎來『棄筆拿刀』（ペンから剣へ）的新時期。」1943年10月16日，早慶兩校棒球隊，也克服萬難舉辦了「出陣學徒壯行早慶戰」，學生們認為，此次的出征，不知是否還能平安歸來，這也許是學生生涯，亦或是人生最後的球賽，因此當時稱為「最後的早慶戰」。（註4）兩校學生在賽後並肩留著淚演唱彼此的加油歌，彼此互相鼓勵，這時彼此的友情早已超越了比賽的勝負。
