21日，中華民國第14任正副總統就職的翌日，龍應台基金會邀請了美國在台協會前理事主席卜睿哲（Richard Bush），假台北市空總創新基地以「台灣的未來，『老卜』怎麼看」（The Height of Conceit: An “Aging Foreigner” Speaks About Taiwan’s Future）為題，進行了一場專題演說，並在會後與龍應台對談。
駐台官員、中國學生均到場
演講開始前，大雨傾盆落下，但仍阻擋不了想要關心未來台海局勢的人們，現場湧入近400名觀眾，聆聽這位1975年首次踏上台灣土地的美國策士如何剖析民進黨二次執政後的台海局勢。
根據主持人龍應台的統計，現場除了一般民眾，包括墨西哥、荷蘭、瑞士等駐台官員，行政院前院長唐飛、媒體人郭崇倫、知名導演王小棣與作家范疇均到場聆聽。
值得注意的是，現場還有部分中國學生，分別來自江西、湖北、山東、上海、廣東與南京等地，和台灣民眾一起關心台海局勢的未來。
談文化開場
講者卜睿哲現年69歲，31歲取得美國哥倫比亞大學政治學博士後，進入美國政府工作，歷任五角大廈與國務院東亞情報職務，1997年至2002年間擔任美國在臺協會（American institute in Taiwan, AIT）理事主席，目前為美國布魯金斯研究所（Brookings Institution）東北亞研究中心（Center for East Asia Policy Studies ）主任，同時也是智庫台北論壇（Taipei Forum）的董事。
卜睿哲自承，接下這場演講後，認為21日的講題是歷年來發表最具挑戰性的講題之一，也因此，他選擇以文化開場，細數中國文化與美國文化的異同，還脫稿盛讚龍應台是台灣「軟實力的武器」。
此外，卜睿哲在提及台灣過去、現在與未來時，他發現世代間彼此無法相互體諒甚至欣賞對方的處境，他提醒，年輕世代有一天也會老去，也會成為下一代的父母，對於世代間的隔閡應該有更開放的心態來接納與溝通才是。
他以美國為例，目前18歲至29歲的「千禧世代（millennials）」特徵為自信、勇於自我表達、自由派、樂觀並勇於改變，在一份皮優研究中心（Pew Research Center）所做的民調中，高達75%受訪的千禧世代擁有社群帳號，網路社群正逐漸解構美國（甚或全世界）的政治代議制度。
Retweeted Pew Research Center (@pewresearch):
— Stephen Corliss (@dfusedmarkets) 2016年5月17日
“Millennials Now Rival Boomers As A Political Force, But Will They... https://t.co/A2kNFrPW10
追求集體認同是件好事
開放現場提問後，龍應台點名媒體人郭崇倫與作家范疇，郭崇倫詢問卜睿哲，美國如何解讀台灣目前認為「自己是台灣人」的比例高於認為「自己是中國人」的現象？
