過去經常自承求學時成績不佳的蔡英文總統，在競選過程中經常以自己從讓父母擔心的小女兒，蛻變為帶領民進黨再起的黨主席的心路歷程。蔡英文1日首次以總統身分出席高中母校中山女中的畢業典禮，分享自己人生哲學，期勉畢業生，保有「強烈而溫柔的企圖心」。
在演講結束時，她更動情地要大家記得，「在2016年的今天，妳碰到的蔡英文；請大家記得，做一個勇敢的女生，做一個有企圖心的女人」。
蔡英文1日應邀重返母校中山女中畢業典禮，受到偶像般的熱烈歡迎。蔡英文在「總統學姊好」的歡呼聲中進場，先向在場最高齡的校友、現年94歲的郭林女士致意，才回過身向全場師生問好。
「有一個學校」請蔡英文寫校刊 她回絕了…
或許受到現場高中女生的興奮之情感染，上任後公開談話一直很嚴肅的蔡英文，在演說中談興大發，大開北一女和中山女中相互競爭的玩笑，透露在擔任民進黨主席時，「有一個學校」請她幫校刊寫文章，自己很不好意思地說，「可是我不是你們學校畢業的」。
在說到現場家長可能比畢業生還多的情況時，蔡英文又想起自己的母親曾帶著唸國三的她到「一個學校門口」，「這個學校的學生穿的是綠色制服」。蔡英文說，自己差了兩分沒考上北一女，滿快樂地上了中山女高，畢業時媽媽沒有來，「相信那兩分對她是很重要的事」。隨後她俏皮又自豪地說，過了這麼多年，媽媽也嚇了一跳「，當年沒有穿上綠色制服的女兒，現在成為台灣、中華民國的總統」。
蔡英文隨即提到台灣選出一名女性總統的意義。她表示，自己當選總統，不是只有媽媽一個人高興，社會上一定有很多人感到，這是一件令人高興的事，相信也有很多年輕女生受到鼓舞；也相信社會上有很多人覺得這是很驕傲的事，台灣民主、社會的發展，選擇一個女性來領導這個國家，這是台灣的榮耀、台灣的成就。
女性總統有進步意義 而且「不是一女中畢業的」
蔡英文以菲律賓和美國為例說，選出一名女性總統，表示台灣人破除了傳統的想法，社會夠進步、思想夠自由，社會也夠自信，讓一個女性，「不是一女中畢業的哦」，當選這個國家的總統。
對於即將步出校門的畢業生，蔡英文以學姊的身分說，台灣的社會是溫暖的，希望年輕人成功、不要怕失敗，要勇敢；要問自己要給畢業生什麼忠告，她要對畢業生說，「要做一個勇敢的女生」。
蔡英文說，勇敢有兩種，一是有智慧的勇敢，一種是「莽夫」的勇敢。她打趣說，「莽夫」應該是男生，相信學妹們一定會成為有智慧的勇敢。
此外，蔡英文以溫柔、有企圖心兩項特質期許畢業生。她表示，「有企圖心」是一種求好的動力，是一種驅使人不斷進步的力量；而「溫柔」則是一種「低調、懂得觀察、體貼而不外顯的態度」。
溫柔不是軟弱 溫柔的同時也可以堅強
蔡英文向現場師生說，溫柔不是軟弱，在溫柔的同時也可以很堅強；溫柔和企圖心，是可以在一起的，可以塑造一個女性的成功，「在這方面，我是有一些經驗的」。
蔡英文分享成長和政治生涯的一席談話，博得高中女生的瘋狂歡呼尖叫。面對小女生們的熱烈回應，蔡英文提醒這群小學妹，過了幾十年之後，很多事情會忘記，但希望大家記得一件事，不論走到哪裡，帶著既強烈又溫柔的企圖心；「要記得在2016年的今天，你碰到的蔡英文，請大家記得，做一個勇敢的女生，做一個有企圖心的女人。」
