幾經波折，特區政府與學聯21日傍晚終於坐下，就2017年特首普選方案進行對談。由於雙方立場南轅北轍，沒有任何人會預期一次對談後便萬事大吉，要佔領行動全面撤退，更是難上加難。但雙方對談，始終是這場全球矚目的大型社會運動最重要的緩和舉動，各界均翹首以待，多家主要電子媒體均全程現場直播，期望社會經過整整一個月的緊繃狀態，能逐步舒緩，回復起碼表面上的社會秩序。
（佔領行動持續24天後，港府學聯終於開啟對話。／作者提供）
學聯自上月22日罷課，到28日正式啟動佔中，政府與學聯之間其實已先後兩次準備對談，卻都以對方的行動不友善為由擱置。及至這次在多位大學校長的穿梭下，成功再度安排雙方坐下對談，加上佔領時間已超過三週，社會已明顯散發出不耐煩的氛圍，雙方終於踏出了第一步，而且對談過程坦率，各自清晰表達立場，也都釋出了善意，在公開對話的環境下，氣氛已算是相當融洽。
佔領行動到昨日為止，已踏入24日，時間越拖延，對於運動便越需面對政治和法律上的重重壓力。除了民意逆轉的潛在挑戰外，高等法院前天應運輸業界和金鐘中信大廈業主申請，先後發出禁制令，禁止佔領人士在旺角及特首辦外添美道一帶搭建帳篷示威。至於北京對佔領運動的定性，對社運人士也構成一定的退場壓力。
《人民日報》自佔領行動上月28日啟動後幾天開始，便幾近每天都以評論員文章批評佔領運動，而且言論越趨猛烈，先批佔領「影響經濟」，之後批評「以民主之名打民主之實」，然後定性是「違反法治的暴動」，到日前北京港澳研究會陳佐洱更加溫以「顏色革命」定性佔領運動，香港《文匯報》則再指佔領「與台獨互相通氣」。
在祭出法庭的禁制令下，警隊清場行動的合法性獲得法理基礎，加上上述中央的評論，自然會影響特區政府指揮下警隊對佔領群眾的作為。特首梁振英一直以「失控的社會運動」形容這場群眾，到週日卻首次將佔領運動定性有「外部勢力」介入。至於警隊自上月28日在政府總部對開金鐘道一帶發放87枚催淚彈並出動防暴警察嚴守政府大樓後，基本上改變了策略，放鬆警力，讓群眾在特定地點自由聚集，但至上週開始收緊佔領範圍，警力在部分地方甚至強力清除佔領者擺設的路障和帳篷。
除了外部的壓力以外，佔領行動由於遍地開花，佔領區尤其是旺角，有太多自發到場的人士，使整個運動欠缺了一言九鼎的領袖人物或團體，經常傳出內部歧見，也是不少精英呼籲運動應及早退場的重要原因。
在提出「佔中」的三子戴耀廷、陳健民教授和朱耀明牧師眼中，佔領運動旨在透過個人行為反對惡法後被拘捕，散發出道德力量並呼喚社會對於「真普選」的渴求。不料事件提早發酵，學生組織學聯和學民思潮變成運動的領頭羊，而三大佔據點包括金鐘、銅鑼灣和旺角三區之中，旺角更是群龍無首，激進派明顯透過網絡動員，並發動多次衝擊警隊防線的重大事件，搶奪該區的運動領導權。
