首先是墾殖說，這要從江南地區的農業發展史說起。
太湖地區的發展是在唐代中期以後開始的，在南宋達到高峰。由於水利得到了有效的治理，大批荒地(窪地)得以開墾。開墾後要進行土壤改良，當地農民的糞肥法也取得了很好的效果，讓這些在漢代被稱為「厥田惟下下」的江南地區土壤，到了南宋卻以「沃衍」著稱。北宋著名詞人秦觀在《淮海集》中曾有這樣一段話：「培糞灌溉之功至也。」
這種以糞肥進行土壤改良的工作，延續時間很長，到了元代仍在推廣。沈萬三的父親沈祐便是在這方面取得了較大的成績，還幫鄰里共同改良，充分開發了當地大片拋荒的肥沃田土。由於經營得法，占田日廣，沈家轉為招納佃戶、出租田地、雇用長短工和發放高利貸的大地主。到了沈萬三和他弟弟沈萬四掌管家業時，已坐擁地跨數縣的良田。江南經濟發達，宋元之際亦未受破壞，到了元朝後期更成全國之冠。蘇州和杭嘉湖地區歷來是聞名天下的「糧倉」，素有「蘇湖熟，天下足」之說。沈萬三擁有田產數千頃，自然有大量稻米可當成商品出售。當時的北方，包括元大都(北京)在內所需的糧食，主要靠南方供給，沈萬三一定也是「售糧大戶」。可見沈萬三家族主要靠墾殖起家一說還是有一定的依據，輔以農產品交易，沈家逐漸成為江南第一富豪。
二是贈予說。
很多資料都說，沈萬三的財富均得自於元朝富人陸德原的贈予。傳說陸德原性格豪爽、尚義好禮，並不把產業當作一回事。元代後期，天下大亂，陸德原看破紅塵，「為黃冠」，做道士去了，並把家產贈送給了為他管理產業的沈萬三，沈萬三因此成了大地主。
事實果真如此嗎？讓我們先瞭解一下陸德原這個人。明代學者朱存理的《珊瑚木難》收錄了〈元故徽州路儒學教授陸君墓誌銘〉，載有陸德原的身世。陸德原，字靜遠，是蘇州長洲縣甫里(今蘇州吳中區甪直鎮)人。「少知學，治別室，延宿儒，與居與遊。左右書數千卷，常乘間披閱之。……然能尚義好禮，館賓客無虛日。……族有田千畝當歸君……」他在家鄉興辦甫里書院，被署為山長，曾捐資重建長洲縣學。調任徽州儒學教授後，又出資修州學，總之做了不少好事，為時人所尊敬。元代至元六年(一三四○年)，陸德原回蘇州買木料時病逝，去世時有子八歲，長女贅徐元震，次女剛生三個月。這篇銘文出自陸氏同僚、儒學提舉黃溍之手，有力地證明了並沒有陸氏出家當道士一事，況且還有入贅的女婿、幼女，更無送財與外人的道理。
另外也有資料說，陸德原的產業傳給了嗣子陸頤孫，陸頤孫是著名書畫家倪瓚的女婿。倪瓚曾於至正十四年(一三五四年)放棄田產而遊歷四方，陸頤孫也仿效岳父，把財產贈送給沈萬三，自己外出遊歷。明代孔邇《雲蕉館紀談》一書中，同樣記載沈氏「有田數十頃」，說沈萬三是有很多田產的「多田翁」。事實上，沈萬三很可能幫陸德原管過帳、購運過木材，或接受過一定的贈予，但全盤接受陸家財產一說，很可能是訛傳。
