總統府在五二○前發生駭客風暴，但蔡英文團隊被網路襲擊並非第一次。蔡當選總統前，於二○一五年五月訪美，那時她曾被駭到在白宮門口失去聯絡。
駭客在蔡訪美時出重手
蔡英文赴美前，民進黨官網就遭駭客襲擊停頓數天，另包括時任黨秘書長吳釗燮在內的多位幹部電子信箱被改密碼。民進黨第一時間以為只是一次「規模比較大」的電子郵件入侵事件，想說大家把帳號、密碼重新設定就好了，後來發現民進黨外部人士握有黨內雲端硬碟才有的機密資料，才知道出大事了！
之後查出，黨部的雲端硬碟被入侵，所有蔡英文的行程、內部溝通信件全部外流，連事涉選舉機密的規畫、重要文件也外洩，災情相當慘重。
原本以為只是針對中央黨部攻擊，蔡團隊萬萬沒想到，駭客會在蔡訪美期間再出重手。
駭客選在蔡英文抵達華盛頓特區的時候，再度控制所有高階幹部的電子信箱、通訊軟體，當時隨行出訪的吳釗燮、新聞部主任黃重諺等人，到華府的第一天，Gmail和那時盛行的MSN都進不去，他們一度憂心，蔡英文入白宮與國安會的重頭戲行程會遭提前外洩而破局。
吳釗燮陪同蔡英文訪美前，Gmail電子信箱密碼就被改過一次，好不容易救回，到了美國又被侵入，造成他與團隊聯繫上的困擾。
當時執行訪美文宣重任的黃重諺，更是一度緊張到脊背發涼。人在華府的他，被LINE通知帳號由不明手機登入，Gmail信箱也顯示「信箱密碼在一個小時前更改」。黃當時立刻透過另一個備用信箱、身分認證「奪回信箱」，只是在大費周章取回信箱後不到十分鐘，密碼再度被更動。
吳釗燮一度與團隊失聯
不僅公務信箱被駭，黃重諺從大學時代就使用的hotmail信箱也遭殃，還連動相同帳號的Skype，以「主席訪美行程」名義夾帶照片附件廣發群組。
由於他平時甚少發照片，群組中的友人發現狀況不對，提醒他後，才發現連他的私人信箱也被入侵。
民進黨資安事件出事不是第一次，一一年就已有駭客入侵電子信箱事件；官網一度因被大量來自中國境內的殭屍IP「灌爆」而停擺；也曾有幹部前腳才開完會，後腳踏出會議室就收到題為「今日會議紀錄」釣魚信件。
意識到資安的嚴重性，民進黨一度想研發專屬的通訊軟體，但難度實在太高。
後來發現，同時運用多種即時通訊軟體，讓對手在第一時間難以掌握、延長破解時間，可能是最安全的模式。
因此當時民進黨重要幹部每個人至少有四、五種即時通訊軟體，討論事情時，A先使用LINE發問，B則以WhatsApp回答；另一個問題，再選擇第三種通訊軟體，回答的人又隨機挑選別的通訊軟體；對話的關鍵字也用代號取代，例如蔡英文叫做「董事長」，黨中央為「總公司」，青年部叫做「幼幼部」。
