蔡英文總統執政將一年，陳水扁前總統期待的特赦苦等不到，不過，阿扁極致發揮律師性格，力行自己當年從政起聞名的「衝突、妥協、進步」哲學，不斷出招挑戰當初獲准保外就醫時，自己簽署的切結條件，擴張自己的「自由空間」。一年來，蔡政府雖然對扁堅壁清野，但應對的防線確實已被逐漸突破，也將面臨更大的深綠壓力。
去年蔡英文就職，為了阿扁是否出席就職大典，雙方就有攻防，阿扁後來是給了蔡面子，收到邀請函但主動缺席，但這只是戰端開始。
去年5月無法出席總統就職，6月就北上參加募款餐會
後來阿扁的凱達格蘭基金會馬上宣布，要在6月間辦募款餐會，還要讓扁北上登台出席，就讓蔡政府高度頭痛。
去年那場餐會舉行前，法務部一開始，也強硬反對阿扁出席，不過後來在民進黨立院黨團總召集人柯建銘出面折衝下，以出席餐會見老友、有助阿扁病情為基礎，讓阿扁和法務部達成「小房間內見客模式」共識，該模式並未踰越阿扁當初自己切結「不參與公開政治活動」的保外就醫條件，算是雙方都找到下台階，但事實就是，阿扁出席了公開的活動，只是不能被公開。
有一就有二，去年雙十國慶，一收到主辦國慶大典的立法院長蘇嘉全邀請函，阿扁馬上透過陳致中表態要出席，但結果可想而知。不過，無緣雙十國慶，阿扁馬上又出招，出席在高雄舉辦的「阿母的目屎─向陳水扁總統致敬音樂會」，還有夫人吳淑珍作陪。
去年底參加音樂會刻意事後才報備，留下巧門
據了解，阿扁去年10月底的音樂會出席，也為今晚的餐會出席埋下伏筆。原來當時阿扁出席音樂會前，事先並未向中監申請，後來是利用中監每個月固定查訪的機會「補登錄」，等同是事後報備。阿扁19日晚間的餐會，之所以一度未申請，就是想利用這個巧門。先前中監查訪，阿扁藉機「報告」要出席這場餐會，並認定他已經藉此向法務部提出申請。不過後來在柯建銘力勸下，扁家又正式提出了聲請，還堅持要比去年餐會更有「進步」：要公開發表演講。
其實，去年底阿扁就有兩次公開講話，第一次是11月底，蔡政府民調一路下滑，三立政論節目播出阿扁挺蔡政府的錄音，算是給蔡英文「送暖」，政治話語出現在政論節目上，中監當然關切，阿扁聲稱是被友人偷錄，是個讓中監只能不了了之的說法。
出席女兒診所開張，終於公開演講
12月底，阿扁女兒陳幸妤牙醫診所開張，阿扁公開發表演講。陳幸妤診所開張，蔡英文總統、行政院長林全都送花道賀，基於親情，本來一度反對阿扁致詞的中監也退讓，同意讓扁「祝賀」，但身為和蔡英文有太多政治糾葛的前總統，那場10分鐘的致詞怎會不政治？
前副總統李元簇今年3月病逝，阿扁和蔡政府又交手，「依例」表態要出席喪禮追悼，也依例被打了槍。然後，就在蔡英文執政滿一周年，擁有深綠後盾的阿扁表態，要把去年六月辦的餐會提早到519辦，對民調壓力沉重的蔡政府而言當然並非善意。
今年出席餐會還要在小房間會客？阿扁：「又不是死人」
阿扁是順了柯建銘的建議，向中監提出申請，但堅持一定要有突破。據聞，對依照去年作法、在小房間會客的建議，阿扁搬出「又不是死人」（把小房間比喻為停屍間）自嘲反駁。後來他接受視訊談話致謝建議，法務部方面一度不同意，後來退讓，阿扁又以「總不能要我在走廊吃飯」為說詞，堅持要進場。阿扁雖然在「不公開講話」上接受法務部的要求，但還是放了「有這麼嚴重嘛？」的講話影片。
對比去年，阿扁當然是又有突破。但阿扁的問題不單是司法問題，更是政治問題，畢竟他是曾經重用蔡英文的民進黨籍前總統。
