說起學員有什麼共通點，EJ想了想：「不被允許『失敗』。」學員多半屬於高齡者，在一個不被允許「失敗」的環境下成長，至於何謂「失敗」，猴子則一語道破：「好像都有個『成功』的模板，不成功，就是『失敗』。」 EJ則補：「那是社會的價值、那時代的教育，或是說每個時代的教育都會讓人變成這樣，你身邊的人都在這樣看待你……」
於是當老嬉皮不再風光、兒子離家出走，他被社會視為「失敗」的老闆與父親；當阿昌被倒債，他被社會視為「失敗」的大人；當樂樂姐老了、難以負荷跟以往一樣繁重的體力工作，連她都自認為「失敗」的勞工──當「失敗」的標籤重壓在一個活生生的人身上，那力度，重得難以再站起。
「貧窮，最可怕的不是『沒有錢』，是連信心都被腐蝕掉了」
當一個人被社會定義為「失敗」被社會遺棄，猴子說，活著大概就是一種「我到底在幹嘛」的感覺，找工作不知道是為了什麼、為了自己而活的意義也找不到，EJ則說，當一個人對未來找不到意義，就沒有生活動力，有再多社福資源，他也沒有任何主動性可以去銜接。
「貧窮，最可怕的不是『沒有錢』，是連信心都被腐蝕掉了。」猴子說。儘管身邊的上班族也時常感受到那種「我到底在幹嘛」的感覺、「每天累得跟狗一樣，每天罵老闆」，這些人至少還有一份穩定的收入，至少下班時間可以去健身、去逛街、去做自己喜歡的事──但真正墜落到底的街友就不是如此了。或許很多民眾會質疑：明明沒有錢，為何某些街友還是會一直喝酒？但酒，就是他們僅存的、最便宜的一種慰藉了。
「貧窮者很常會有一種『沒得選擇』的感覺，因為我沒有錢、我不能做，因為我身體不行、我不能做，因為我老了、我沒辦法想像未來……」
「貧窮會讓他們一直追求眼前的生存，但如果到了他知道哪裡可以吃飯、哪裡可以找到物資的一天，他就很難發現自己沒有那個『意義感』……我們跟學員相處，他們有時候就會說，覺得自己生活沒有意義……」
「大家可能會想像，你沒地方住就去申請租屋補助、沒工作就去就服站、有工作就要把握啊，但在『把握』前面會有個門檻，心理的門檻。」猴子記得有位大哥剛來時她就問對方「要不要幫忙申請什麼」，但那大哥消極回：「都申請過了，都沒用啦！」當一個人墜落到底，已經無法再承擔再次失敗、再次被拒絕的恐懼，光是申請低收入戶恐怕都要鼓起勇氣。
即便一個人用盡力氣去信任夢想城鄉這樣的團體、甚至主動開口說需要幫忙找房子了，EJ說，有些人被轉介去其他社福團體仍會發生許多摩擦，會質疑「社工沒有幫我」──「他們很敏感，當他們感覺到這人好像跟過去傷害他的人、讓他感到挫折的人有點類似，他會馬上連結說這人不尊重我，他卡在過去心理的傷、待在挫折太久，有些他的憤怒、長期被剝奪感也無法表達出來……」
