「大家會想像遊民要找工作、要回歸家庭，但，他們會成為遊民，就是各式各樣很複雜的原因交雜在一起導致──他們曾經想成為『好』爸爸、想成為『好』員工、『好』老闆，但，他們『失敗』了……」
一個人為何會流落街頭，大眾想像是不工作、不努力，解決方式亦是叫街友去工作、去努力，然而在萬華蹲點超過5年、服務無數貧窮人的「夢想城鄉營造協會」木工班成員EJ（謝宜潔）與猴子（古明韻）看來，貧窮最可怕的不只是「沒有錢」而已，而是整個信心、對未來的想像都被腐蝕掉了。
當社會對「成功」有標準答案、不允許所謂「失敗」時，一個人就會被一點轉折步步推向深淵──EJ看過一位大姐年輕時未婚懷孕向家人求助卻被罵「丟臉」、此後養成再也不敢求助的個性，也有位曾經的土木工程包商老闆經歷倒債、兒子離家出走、之後長達4年在街頭喝酒喝到彷彿血管都流著酒精。
當一個人對未來沒有盼望，申請低收入戶、到就業服務站求助都是太過遙遠的「跳級」，而夢想城鄉的木工班與藝術創作，想與貧窮人一起做的就是慢慢來、慢慢修復受傷的心，慢慢不痛了，才有重新站起的力氣。
不被允許「失敗」的社會：好像有個「成功」的模板，不成功，就是「失敗」
堪稱「台北最窮木工班」的夢想城鄉本部位於剝皮寮歷史街區，此地昔日曾為萬華底層勞動者、老年人喝茶歇息的長壽號茶桌，今日則是以木工班、藝術創作、導覽課為運作核心，在南機場工作室裁切廢棄木棧板重生為傢俱、小物，在客家文化園區則利用該地倒下來的木頭做出筆筒、相框、小盒子──一切曾經遭到遺棄的，都能在夢想城鄉得到重生，包括人。
夢想城鄉的「學員」主要為經濟弱勢與街友，問起學員來這裡之前發生什麼事，猴子說每個人都滿不一樣的。例如老嬉皮從前曾是土木工程老闆，蓋電塔、包工程、養活一大批工人，卻因為合夥捲款開始負債，之後變賣家產、替人監工、最後變成打零工；又因為老嬉皮當老闆時四處漂泊，沒有陪伴孩子也不知道怎麼跟孩子相處、動輒打罵，後來兒子也離家出走了，老嬉皮開始一路下墜、成為街友，甚至不屬於有在工作的7成街友之一，成天喝得爛醉。
阿昌也是被倒債改變人生的人，EJ說：「被倒債他就一直覺得自己是很爛的人，每次我們一起分享自己經驗，最後他都會補一句罵自己的話，他對自己的認同就是覺得自己很爛、沒有未來──當我們志工回饋他的優點給他，他還會生氣，他會覺得就是要承受失敗的感覺、他一直覺得自己做錯……」
至於樂樂姐，年輕時未婚懷孕回到家裡求助，卻被家人罵「妳丟我們家的臉」，她下定決心再也不跟家人求助，養成無法說出自己碰到什麼困難的習慣。年輕時的樂樂姐尚能靠體力工作養活自己跟孩子，如今她已年邁、體力無法負荷像過去那麼多的工作，「她就會開始覺得自己沒用。」
