香港警方星期一（ 8月10日）高調逮捕了香港《蘋果日報》創辦人黎智英及前香港眾志成員周庭等多位民主派人士，令香港的言論自由和新聞自由遭受進一步打擊。黎智英等人的被捕是在美國和西方針對《國安法》發出譴責，甚至是實施制裁之後發生的。習近平為什麼不在意國際孤立而一意孤行呢？
香港令習近平飽受挫折，感到「已經失去香港」
黎智英星期一在香港家中被警方抓捕。警方隨後還出動200多名警察封鎖了黎智英創辦的《蘋果日報》報社。同時被捕的還有黎智英的兩個兒子，以及公司4名高管，理由是黎智英等人涉嫌觸犯《國安法》中設定的罪名--勾結外國或者境外勢力危害國家安全及串謀欺詐等犯罪行為。
黎智英被捕是在美國和西方國家對中國在香港強制推行《國安法》，推遲立法會選舉表示譴責，並出台相關製裁措施之後發生的。雖然黎智英星期三（8月12日）已獲保釋，但是，習近平這種一意孤行、肆無忌憚的做法還是令人始料不及。
前美國國防部中國事務主任約瑟夫・博斯科（Joseph Bosco）告訴美國之音，中共在香港強勢推出一系列措施的種子可能在2019年在香港爆發的反送中大遊行時已經播下了。他說，香港的每一步發展讓習近平及中共政府感到，香港會越來越偏離他們所設想的軌道，讓他們覺得自己已經失去香港。
他說： 「中國領導人越來清楚地認識到， 長遠看來，未來他們為香港制定任何一種『一國兩制』的安排都不會被香港人所接受，從這點上來看，他們已經失去了香港。 他們（香港人）想要自由和民主的權利。每次中國試圖收緊絞索，無論是《逃犯條例》還是對地方選舉法作出變更，香港人都會站出來並抗議。對共產黨來說，所有這一切方向都不對了。」
2019年2月，香港政府正式宣布提出修改《逃犯條例》，以向中國大陸、台灣、澳門等司法管轄區協助移交嫌疑人。但香港人擔心，香港政府可以以此按中國政府的要求，將中國政府視為疑犯的人士送交中國大陸，也就是所謂的「送中」。
2019年3月31日，香港公眾首次舉行反對修改《逃犯條例》的遊行。6月9日，發展成百萬人大遊行，這被視為「反送中」遊行的真正開始。在此之後，抗議活動持續了超過半年之久。在6月16日的大遊行中，有200多萬香港市民參加，這個數字直到目前保持了最高記錄。2020年2月，新冠病毒疫情進入香港，抗議的勢頭才有所減緩。
更值得注意的是，2019年11月下旬，香港泛民候選人在最低級別的民選機構區議會地方選舉中佔據了多數席位。這一結果被外界視為是香港人在鮮明地表達了自己的願望和對中國政府的憤怒。
