日記裡稱「為兒孫事痛苦」的蔣經國，對女兒蔣孝章、外孫俞祖聲則較感寬慰與疼愛，日記裡曾經稱「孝章為余至愛」；1977年8月7日，記載「與孝章談家事，擔心孝文、孝武、孝勇不正常生活」；1976年8月27日提到與外孫同遊同金山、陽明山，「甚快慰」，是他筆下少有的快樂時刻。對於孫女蔣友梅則形容為「疼愛友梅如身上一塊肉」，關心她要到哪裡讀書，光是1976年7月，就有9次提到她。
蔣日記直言「孔家害我國又害我家，忍受此氣已有數十年」
郭岱君提到，從蔣經國日記裡來看，他最討厭的是宋美齡的外甥孔令侃，其次是宋的外甥女孔令偉。在1978年3月28日的日記裡還寫到，「勇兒自紐約拜壽歸來，談及此行之經過，孔家陰魂不散，為之寒心」；4月2日還寫著「孔家害我國又害我家，忍受此氣已有數十年，今後還是決心以忍字以對之」，隔年3月，蔣經國再要兒子蔣孝勇去紐約給宋美齡祝壽時，又弄得不愉快，還寫「紐約情緒問題，完全由孔家兩個小人導演而成。」
面對家事心煩，蔣經國的身體狀況也不佳，郭岱君稱，一生苦於糖尿病的蔣經國晚年疾病纏身，1979年6月23日的日記還形容「有生之年都是背十字架之日」，晚年蔣經國在1982年動了視網膜手術、1985年再動眼科手術、1986年裝上人工心律調整器，糖尿病也併發末梢神經炎，讓他腿痛難眠，不良於行，郭形容日記裡的蔣經國，「多愁多慮、少有開懷」，「憂國、憂民、憂兒女」。
