他在兒子博的病牀邊宣誓就職，第一次出任民主黨參議員的照片廣為流傳，轟動一時。
1980年代
1970年代末期，川普的開發房地產的雄心更加高漲，將地產業務從布魯克林區和皇后區轉到繁華的曼哈頓區。在將一個破舊的酒店改造成君悅酒店（Grand Hyatt）後，他建造了川普大廈——位於第五大街、高68層的著名建築物。川普大廈於1983年落成開業。
其他掛上川普大名的著名地產項目還包括——川普廣場、川普世界大廈、川普國際酒店和大廈。他的品牌魅力開始引起媒體的關注。
不過，他並沒有點石成金的魔力。川普的冒險進取曾導致了四項商業破產申請。
拜登在華盛頓政壇的最初14年，他在經歷喪妻和喪女之痛後重新開始新生活。為了兩個兒子一切照舊，他每天來往於首都華盛頓和在德拉瓦州的家。最終他再婚了，妻子是在學校任教的吉爾．傑克布斯（Jill Jacobs），並有了孩子艾什利（Ashley）。
拜登致力於參議院的司法委員會。 1987年，他第一次嘗試競選總統，但是在被指責剽竊了當時英國工黨領導人尼爾．金諾克（Neil Kinnock）的演講稿後，他退出了競選。
1990年代
川普在地產開發之外還開始進軍娛樂界：他在1996年主辦了一系列的選美比賽：世界小姐、美國小姐、美國少女。而在自己的個人生活方面，他與第一任妻子分手，並在1993年與演員馬拉．梅普爾斯（Marla Maples) 結婚。
二人育有一個女兒悌凡尼（Tiffany）後，於1999年離婚。同年，川普的父親去世。他當時曾經表示：「父親激勵了我。」
1991年10月11日，美國公眾都聚集在電視機前關注俄克拉何馬大學的法律教授希爾（Anita Hill）在參議院司法委員會作證。該委員會舉行的這場聽證會，是因為非洲裔的克拉倫斯．托馬斯（Clarence Thoma）被提名擔任美國最高法院大法官。而希爾指稱他在里根總統政府班子與她共事期間，曾多次性騷擾她。
