From ‘Jill’ to ‘Mom’ — inside Jill Biden’s relationship with Beau and Hunter: https://t.co/d2VJ3mcG7L
— Carlos Lozada (@CarlosLozadaWP) March 1, 2017
在拜登忙於政務之際，吉兒一肩挑起撫養三名子女的責任，也並未放棄教育事業，在公立高中教授英文長達十餘年，也曾擔任心智障礙學生的歷史教師，期間甚至還拿了2個碩士學位。
到了1990年代，吉兒除了在德拉瓦州設立慈善基金，向青少女推廣乳房健康知識外，也轉往社區大學教授英文及寫作，更使用娘家姓氏重返校園—就在拜登當選美國副總統的前一年，55歲的吉兒拿到教育學博士學位，從拜登太太晉身為「拜登博士」，還是力行每週跑步五天的馬拉松跑者。
非典型第二夫人
在2020年選前，拜登多次與總統大位擦身而過——他早在1988年就有意問鼎白宮，卻在民主黨黨內初選鎩羽而歸。2008年，拜登二度在黨內初選落敗，歐巴馬（Barack Obama）其後邀請拜登擔任副手，吉兒與蜜雪兒（Michelle Obama）也以「夫人團」之姿合體現身不少造勢，為兩人的丈夫助選，兩個家庭此後也培養深厚情誼。與此同時，吉兒平日仍未落下教學工作，甚至在造勢、出訪行程的空檔抓緊時間批改學生的作業。
拜登在2008年至2016年擔任美國副總統，吉兒也以「第二夫人」的角色走入鎂光燈下，特別關注教育議題與軍人家庭權益。在此期間，吉兒獲得拜登全力支持、堅持繼續教書，她要求維安人員假扮成學生，每學期在華府附近的社區大學開設15學分的課程，甚至獲得終身教職。吉兒還在於2012年以繼子波伊的服役生活為藍本，出版童書《不要忘記，上帝保佑我們的軍隊》（Don't Forget, God Bless Our Troops）。
Jill Biden is finally ready to be first lady. Can she help her husband beat Trump? https://t.co/t3MPGeNqJP
— The Washington Post (@washingtonpost) August 18, 2020
而隨著歐巴馬八年任期進入尾聲，身為得力左右手的拜登原本有意接棒競選總統，長子波伊卻在2015年不敵腦癌病逝，享年僅45歲。喪子打擊令拜登夫婦哀痛逾恆，吉兒甚至稱她其後有許多年失去信仰、無法踏足教堂。拜登召開記者會宣布放棄參選2016年白宮之戰，吉兒也在一旁給予支持，但她事後表示，自己當時對此相當失望，認為自己的丈夫完全足堪大任，「他本該是最好的總統。」
拜登的最佳助選員 會成為什麼樣的第一夫人？
Right now, so many families are hurting. I know in my heart that if we entrust this country to Joe, he will do for these families what he did for ours.
— Dr. Jill Biden (@DrBiden) October 30, 2020
He will bring us together, he will help us find light in the darkness, and he will keep hope for the future alive in all of us. pic.twitter.com/Kwea51WXFr
當老驥伏櫪的拜登歷經初選激戰，終於被民主黨提名為2020年總統大選候選人，形象良好的吉兒搖身一變為拜登的最佳助選員，甚至曾在造勢場合肉身捍衛丈夫，抵擋衝上台抗議的民眾。
在今年8月的民主黨大會（DNC）上，吉兒在熟悉的教室講台錄製影片，呼籲選民支持自己的丈夫，此後更多次獨自出馬為拜登站台，充當丈夫的替身。同時身兼母親與教師二職的吉兒，總能輕易與群眾拉近距離，觸及常民最感同身受的議題點，充分彌補拜登的不足之處。
BBC News - Jill Biden: From teacher to possible US first ladyhttps://t.co/UUzCjCMwgw
— paolo ignazio marong (@paoloigna1) August 19, 2020
為了全力為拜登站台，吉兒暫時揮別教鞭，這是她繼懷孕產女後近40年來，第一回長時間離開教學工作。吉兒先前曾表示，自己就算在成為總統夫人後，仍渴盼能繼續教書，甚至在新冠疫情期間接受遠端教學的培訓，隨時準備好重返崗位。如今她就要以第一夫人之姿重返白宮，她會賦予這個歷史悠久的角色什麼嶄新典範，全世界都在引頸期待。
