勞工大遊行雖然在遊行指揮者毛振飛引導群眾衝撞後宣布就地解散,但是勞工們並不願意解散,持續與警方對峙爆發衝突、佔領中山南路。深夜10點持續在台北車站、西門町、忠孝橋與警方游擊戰,佔據車道不願離開。
晚間9時後,許多抗議民眾留在北市忠孝西路、中山南路,再遭警方強制驅離,也有民眾被抬離,約400名抗議者和警方進行游擊戰,一部份人從行政院轉到台北車站,另一部份則前往中華路、成都路口,目標癱瘓西門町。最後抗議人士陸續集結在西門町,高喊:「撤回草案、停止過勞!」百名警力在一旁待命,手持盾牌,將封鎖範圍擴大至寶慶路、延平南路已經封路,防止抗議人士轉往總統府。
之後抗議人士沿著西門町轉往忠孝西路、西寧南路,一度想要衝上忠孝橋,被警方阻擋,抗議者不斷高呼「反對勞基法修惡」再走到台北車站附近公園路。也有部份佔領忠孝橋不成的抗議者,轉往中華路,佔據車道,路過的駕駛和騎士不斷按喇叭。