關鍵點2：勞團剛喊完「衝」又宣告撤退 民眾怒譙「撤你老師」
靜坐至傍晚6點，毛振飛突然被拱上指揮車、宣告「進行這一波衝撞以後就解散」，有豐富抗爭經驗的工會成員立刻擺好架勢準備推進行政院，獨派團體也蓄勢待發，但也有不少參與遊行的民眾聚在忠孝西路天橋下、與「衝組」保持距離，並未加入。
進行一波衝撞與警方激烈推擠後，毛振飛表示感謝眾人參與，今日就此撤退、保留戰力1月5日再戰立院，然而此時仍有大量群眾卡在政院前和警方僵持不下，有獨派成員怒吼：「要撤你自己撤啦！」引起群眾響應，不願配合解散。
隨後高教工會成員陳柏謙跳上宣傳車大喊：「如果今天就這樣散了，遊行會過去、集會會散去，執政者就可以假裝聽不見我們的聲音，這樣的結果我們真的可以接受嗎？」
毛振飛不滿大罵「完全不聽我們指揮 」
陳柏謙表示宣傳車會陪餘下民眾到最後，引起毛振飛不滿大罵「這樣的人完全不聽我們指揮 」，工會成員聚集於宣傳車前發生爭執，但最後仍無法勸退群眾，總指揮只得先行宣告工會解散。
工會決策確實引起大量群眾不滿，例如一名女性即對朋友抱怨：「說什麼1月5號再來？根本就不能信任啊！那我1月5號為什麼要再來？大家是都不用上班喔？撤你老師，幹！」
宣佈散場後仍有不少民眾留下靜坐，並游走到附近開始買晚餐，參與抗爭人數之多，讓附近超商貨架上的食物幾乎被掃光。在群眾靜坐時，現場也開始討論警方究竟何時會來驅離，現場傳出8點可能驅離時，緊張氣氛很快漫往整個路口，天橋下有民眾一邊吃晚餐一邊討論著。
關鍵點3：年輕人上場彈性決策 沿街不斷有民眾加入、隊伍擴張為800人
8點40分，警方部隊開始集結，這時群眾間也突然出現領導者大喊「往天橋移動！快往左邊跑！」引領人群避開警方，移往天橋後又大喊「往台北車站！快跟上！快跑！，群眾在一片緊張間開始狂奔，開啟一夜台北城市游擊戰序幕。
儘管勞團班底如多次指揮抗爭的台灣國際勞工協會陳秀蓮、宜蘭市產業總工會陳姳臻、曾絕食超過200小時抗議勞動部裁決不公的桃園市空服員職業工會林佳瑋、衝撞中被扯破褲子的華航企業工會劉惠宗等，解散後皆選擇留在現場持續守候，但到了夜間游擊戰，勞團將決策權留給群眾，讓群眾開始自發性的領導與機動決議，世新大學李容渝也因此被拱上前線。
每跑一個路口就進行表決 決定下一步要往哪跑
不同於白天遊行成員以工會成員為主、偏中高齡，夜間游擊戰5、600名成員大多為年輕人，每跑到一個路口就進行一次表決，決定下一步要往哪跑，靈活性之高讓以駐點為守備模式的警力根本追無可追，一路從台北車站繞一大圈跑進西門町、再跑到忠孝橋截斷交通，行至忠孝橋時還有一部份群眾打算步行過橋進入新北市，隊伍差點分裂，但不久後便被阻止。
