這個大失敗，其實並不是詹宏志唯一的挫折。那時正是網際網路興起的年代，1996年，詹宏志看到電腦的重要性，但自學電腦卻遇到許多挫折，因而有了創辦《PChome》雜誌的靈感，以大量圖文解說，成為許多台灣民眾第一次用電腦、上網的工具書。同一時間，詹宏志不斷在腦袋裡想像「網路時代的各行各業」長什麼樣子？他開了十幾家公司進行測試，後來有的失敗收攤、有的被併購，只有少數如市調公司「東方線上」、線上商城「Payeasy」碩果僅存。
最後，詹宏志決定將集團資源集中在《PChome》，從線上訂雜誌到線上賣數位相機，再發展成台灣特色的電子商務網站，詹宏志坦言，網路家庭能做到公開上市，自己也很意外。他坦率的說：「看到我的持股就知道，我根本沒有上市的規畫。」
○七年，《PChome》決定推出24小時到貨服務，當時所有物流業者都說不可能做到，聯強總裁杜書伍還曾批評「肯定賠死」。經歷過《明日報》事件，詹宏志放膽支持團隊自建倉儲、硬幹到底，一路投資一路賠，最慘的時候曾經一年賠掉一半的資本額。電子商務副總經理蔡凱文說，別以為詹宏志是個浪漫文人，當時虧損不斷增加，詹宏志仔細盯報表、參加大小會議，比任何公司的老闆更像生意人。「當時我們覺得不可能，但詹先生覺得可以，會讓我們去設法做到。」蔡凱文說。
事實證明，快速到貨是當今顯學，後進者無不以此強打。直到今天，台灣的網購市場已激戰到挑戰大台北地區四小時到貨的速度。
抓住網路大浪潮
他因知識的信仰而有信心
南投出身的詹宏志剛到台北讀書、工作的時候，連電話都不會用。如果不是《PChome》雜誌的成立，他可能和今日「網路趨勢達人」的稱號沾不上邊。
《PChome》雜誌卡位了當時的市場空缺，銷量很好，３Ｃ通路業者說，當月介紹什麼主題、相關軟硬體就會大賣。最經典的一期主題是介紹上網，原價99元的雜誌在二手市場賣到1700元，可見其炙手可熱。
詹宏志坦白說，那時也不知道要如何靠網路賺錢，只是單純覺得上網是未來趨勢，「有重要的事情要發生了，我應該要去摸索！」但面對未知的事物，難道不會害怕？
「對我來說全部都是新的，所以沒有障礙。」在報社排資論輩的年代，他的屬下除了倒茶小妹，全都比他年長。遇到美國對台灣祭出《三○一懲罰條款》，他拎著皮箱到美國去，拜訪一家家通訊社，用生澀且非專業的單字談版權。後來在網路界的一切嘗試，詹宏志總能切入橫空出世的空白市場。他說，再陌生的議題，天下總有一本書、一個人可以傳授知識，帶著他在陌生領域破冰而出。他還打趣說道：「不知道怎麼做的事情不用怕，因為左鄰右舍也不知道，找對方法就是世界第一人了。」
