雙魚座的浪漫配上生意人的務實，這個矛盾的組合，配在詹宏志略帶憂愁的面容上卻恰如其分。 靠著知識的力量，這個南投囝仔從出版人起家，在網路業雄霸一方， 人稱他趨勢大師，但他成為台灣網路領航者，是用無數失敗換來的。
林蔭滿布的台北市敦化南路辦公大樓，網路家庭董事長詹宏志在等待電梯上升至12樓的一分鐘內，仍然抓緊時間、拿出書來閱讀。在一般人的想像中，網路公司的老闆應該著迷於最新潮的科技玩具、拿著電子書閱讀器，事實不然，詹宏志卻是20年如一日地讀著紙本書。他的辦公室裡，滿滿的書本築起四面牆，親近他的人說，詹宏志一直都是這樣，就連走路都會忍不住看起書來。《網路家庭》2005年上市，是台灣第一家公開上市的網路公司，直到現在，台灣股票市場最具代表性的兩支網路股──PChome與商店街，董事長都是詹宏志。同時，他也是PChome Online網路家庭出版集團和城邦文化的創辦人。
子弟兵無數
他卻怕成為有影響力的人
詹宏志的頭銜很多，他在八○年代出版的一系列書籍《趨勢報告》、《趨勢索隱》，成為長賣型暢銷書，一舉把他推上趨勢大師的名號，當時他走在路上，還會有民眾跑來問他：「詹先生、今天哪支股票可以買？」台灣網路界的操盤高手，多半出自於網家集團。ＡＳＡＰ閃電購物網創辦人謝振豊、前燦坤網銷營運長吳志成、騰訊電商中國業務總監林文欽，全都是詹宏志的子弟兵。
被大眾譽為趨勢專家，又是電商界的另類奶媽，詹宏志最害怕的事情，卻是被當成專家。「我的好奇心很重，但卻害怕影響力，怕我說的話有人相信。」回溯詹宏志的職業生涯，一個南投囝仔獨自到台北發展，靠著知識的力量一路向前探索，他今天的地位，其實是一次又一次的失敗層層堆疊而起。
《明日報》重擊
他在失敗中求經驗
詹宏志的「失敗學」中，最為人知的就是2001年，他創辦的網路原生媒體《明日報》一夕收攤，震驚業界。
由於《明日報》是全球第一個網路原生媒體，短短一年流量就超過當時所有的傳統報紙。也因此，《明日報》收攤的消息立刻引起震撼，受訪時，詹宏志仍感嘆著：「我這一生唯一一次登上《華爾街日報》就是因為這件事情，真是悲劇。」
不過，與其他名人閃躲失敗不同，詹宏志對於自己的失敗倒是侃侃而談。他認為《明日報》收攤並不是發展性受到局限，反而是他個人的問題。「我沒有那麼多錢，不應該同時進行太多項實驗，最後賠的錢超出承受範圍。」把時間回溯到10年前，《明日報》火速關門、資遣員工，當時在此任職的媒體精英全都錯愕不已。對於當年舊事，詹宏志沒有推卸責任，但也沒想再來一次，他說：「當時我能在短時間內號召一票最出色的新聞工作團隊，這個時代氛圍已經不存在了。」
