美國總統奧巴馬在十八個月前下令啟動美古之間的秘密接觸，美方人員與古巴密使至少會晤九次，兩次在梵蒂岡，七次在加拿大多倫多和渥太華。羅馬教宗方濟各亦曾於十月在梵蒂岡接待美古代表團。
過去半個多世紀，對美國的外交政策、勢力範圍和「安全感」影響最大的是距佛羅里達僅九十海里的古巴，它是一個充滿敵意的共黨國家。在半睡眼狀態中的艾森豪政府，絕未想到美國人的度假勝地、名作家海明威視為第二故鄉的古巴竟會在艾森豪政府末期革命成功變成一個社會主義國家，美國的後院首次出現激進的赤色政權。束手無策的艾森豪政府把外交爛局交給新上任的甘迺迪政府，老邁的艾森豪不知如何對付卡斯特羅兄弟和他們的造反團隊所領導的古巴革命，年輕的甘迺迪亦同樣找不到方向，摸不出頭緒。
於是，美古之間五十多年來展開一系列的敵對衝突，其中包括一九六零年美國對古巴實施全面禁運；一九六一年四月，中央情報局主導古巴豬灣事件，一千四百多名古巴流亡人士登陸豬灣失敗，一千二百人被俘，近二百人罹難。甘迺迪剛上台三個月，他聽信艾森豪和中情局主管的強烈建議而鑄成大錯，使其威信頓挫，他在記者會上沉痛地說出了一句至今仍常被引述的名言﹕「勝利有一百個父親，而失敗卻是個孤兒。」意謂勝利時，大家競相爭取榮耀；失敗時，沒有人願承擔責任。赤色古巴成為甘迺迪揮之不去的夢魘。
一九六二年十月，美國U-2高空偵察機發現蘇聯在古巴部署核彈，震撼全美及全球。冷戰時代美蘇唯一一次最接近核戰邊緣的就是古巴飛彈危機，幸經甘迺迪與蘇聯領導人赫魯曉夫採取「各讓一步、不逼對方到牆角」的妥協方式，終在十三天內化險為夷，而成為今後世界各國處理重大危機的典範。
然而，美古關係持續惡化，甘迺迪政府實施「獴」（Mongoose）行動，在甘迺迪的弟弟羅伯特主持下，中情局秘密執行暗殺卡斯特羅計劃。至今，美國國內仍然有人認為甘迺迪於一九六三年十一月二十二日遇刺身亡，可能與卡斯特羅報復有關。
一九八零年，十二萬古巴人不願生活在獨裁、高壓、貧窮與匱乏之下，坐船逃至佛羅里達。一九八二年，美國認定古巴為贊助恐怖活動的國家之一。一九九六年，古巴擊落兩架美國飛機，華府加強對古巴經濟制裁。一九九八年，克林頓政府指控五名古巴人在美從事間諜活動。奧巴馬於二零零九年宣布放寬美國人旅遊古巴和匯款的限制，但同年，美國商人艾倫．葛洛斯（Alan Gross）因在古巴出售電子通訊器材而被捕入獄。
改善美古關係是奧巴馬的外交目標之一，他在十八個月前下令啟動美古之間的秘密接觸，美方主要是由兩個人負責，一是目前最紅的白宮副國安顧問本傑明．羅茲(Benjamin J. Rhodes)，羅茲亦是奧巴馬的演講稿撰寫人之一；另一個是洪都拉斯後裔、國安會西半球問題專家李卡圖．祖尼加（Ricardo Zuniga）。他們和古巴密使至少會晤九次，兩次在梵蒂岡，七次在加拿大多倫多和渥太華，但與古巴有外交關係的加拿大並未參與談判。
