2018年美國網球公開賽決賽期間，威廉斯指稱受到裁判拉莫斯（ Carlos Ramos）性別歧視。賽門對她給予支持，表示這一事件帶出了裁判工作中 「是否對男性和女性有不同標凖」的問題。
2019年法國網球公開賽上，比賽在受到天氣干擾後將女子半決賽的比賽從主球場換走，賽門公開表示反對，稱這樣的決定「不公平也不恰當」。
不過，他對球員的全力支持也並非沒有爭議。
2017年，莎拉波娃因違禁藥被禁賽後回歸比賽時，獲得了外卡（wildcards）特別優待參賽引起了一些球員的不滿，但賽門為這一決定辯護說，這與其他運動項目對待被禁賽運動員的做法一致。
談判專家和有良知的商人
賽門不僅照顧球員的福利，也使球員的財政狀況得到改善。
2019年巴蒂（Ashleigh Barty）在中國深圳贏得WTA總決賽冠軍，獎金金額是創紀錄的442萬美元。這是有史以來男子和女子網球比賽中的最高獎金。
這是他談判達成的巡迴賽向亞洲國家大規模推廣協議的一部分，其中包括一份10年協議由深圳主辦巡迴賽的決賽。
當時，賽門稱這一協議是「自國際女子網球協會成立45年以來最大和最重要的總決賽協議」。而現在，如果國際女子網球協會永久離開中國，這將是最關鍵的財政後果。
他也不無擔憂退出中國比賽的決定將帶來的經濟方面的後果，但他表示「這樣的事情我們怎麼可能視而不見無動於衷呢。」
「如果我們提出要求卻不堅持到底，那麼我們就是告訴世界，可以不用嚴肅和認真地態度對待性侵犯。但是我們都知道，那是不可以接受的。」
中國對此的回應是，「反對將體育政治化」。
賽門作為商人和談判高手，或許將在未來幾周和幾個月內面臨最嚴峻的挑戰。
