出獄後的李敖，在1980年代已成為知名黨外政治評論家，進入他自稱的「筆伐」時期，不但以批評時政的文章活躍於各雜誌，更將黨外雜誌文章匯集成書，而這些出版當年皆因《出版法》等相關法規，被打為禁書。
參選總統、台北市長皆落選 任立委期間曾拿電擊棒、防狼噴霧大鬧立院
在台灣總統民選後的政治舞台上，李敖也未曾缺席。2000年中華民國總統大選，李敖獲得新黨提名，並與馮滬祥搭檔，與陳水扁、連戰、宋楚瑜、許信良一較高下；然而其主打兩岸統一、支持一國兩制的立場未獲支持，該次總統得票僅1萬6782票，得票率0.13％。
2004年立委選舉時，憑藉著本身高知名度，李敖在不插旗、不拜票、不設競選總部的方式下，投入台北市第二選區（中山、大同、中正、萬華、大安、文山）競選，並拿下3萬3922票當選。
李敖擔任立委期間作風大膽，問政不時激烈演出，如其在2006年10月為了阻擋軍購案，戴上V怪客造型的防毒面具衝入立法院程序委員會，對空連續噴灑防狼噴霧並揮舞電擊棒，讓在場立委紛紛奪門而出，中斷議事超過20分鐘。會後李敖受訪自稱「恐怖分子」，對於時任立委雷倩要求將其送紀律委員會，更反嗆「醜女人沒見過世面」。
李敖也於2006年參加台北市長選舉，最終獲得7795票，得票率0.61%。隔年9月，李敖宣布將另組「中國智慧黨」投入下屆立委選舉，然而最終未果，李敖並在發表《李敖議壇哀思錄》後表示將告別政壇。
然而退出政壇的宣言沒幾年便破功。2012年立委選舉，李敖代表親民黨投入台北市第8選區（文山區）選戰，對決國民黨立委賴士葆。當時李敖聲稱，特別選擇馬英九戶籍所在的選區，是要來揭發其為貪污份子的真相，而李敖最終以9436票（得票率5.08%）慘敗給賴士葆的11萬7892票（得票率63.43%）。
稱鄭南榕非自焚 更批台獨人士「沒有種」、不敢燒死自己
李敖一生狂言狂語少不了，談及鄭南榕自焚更是炮火猛烈。李敖雖然支持中國統一，然而鄭南榕因支持百分之百言論自由，而包容其言論，鄭南榕更在《自由時代》雜誌創刊號以李敖畫像為封面，並掛名總監；鄭南榕後來曾提到，是有朋友建議找李敖掛名，好建立雜誌知名度。《自由時代》的社長則是陳水扁。
李敖叫鄭南榕「小老弟」，近年更屢稱鄭南榕並非自焚，而是丟汽油彈拒捕導致房子失火而死；李敖也批評台獨人士，將身為外省人的鄭南榕作為台灣共和國的烈士，是「沒有種」，台灣人不敢燒死自己。
閃婚「第一美人」胡茵夢、談話節目曾逼蔡康永出櫃
李敖跟演藝圈也有不少淵源。他在1980年與有「台灣第一美人」之稱的胡茵夢閃婚3個月再離婚，也曾為歌手莫文蔚的演唱會當站台，更多次稱莫文蔚是他的夢中情人。
2001年時，李敖與藝人蔡康永曾同上《文茜小妹大》節目，席間猛問：「你為什麼不結婚？你是不是GAY？你是不是GAY？」意外讓蔡康永承認性向，而蔡之後也發揮高EQ，寫下長文正面回應，並表示「別再罵李敖了」，認為他活得很有風格。
李敖也是《康熙來了》節目首集來賓，卻在2011年因主持人小S一句「暗戀張蘭」揚言怒告，最終在蔡康永、王偉忠交涉下作罷，並上節目進行大和解。而李敖當時以讓他上5次《康熙》節目，作為交換撤告的條件，並宣稱要幫節目衝收視率，但事後他一共僅上了2次節目。
李敖2016年左腿行動不便，原以為是肌肉萎縮，一檢查卻發現是腦部長了腫瘤，影響神經功能，在去年4月住院。而他後雖於去年8月出院，但10月時，又再因肺炎住院；台北榮總醫療團隊考量李敖年事已高，採取投放標靶藥物的保守治療，然而今年1月，標靶藥物逐漸失效，儘管肺部病情轉穩，腦瘤情況卻繼續加劇，最終於3月18日上午10點59分離世，一代狂人就此結束一生。
