北約對俄羅斯的「開門政策」
在蘇聯解體之後，東歐軍事聯盟華約也在1991年隨之瓦解。時任美國總統柯林頓發起了和平夥伴關係計劃，1994年俄羅斯加入。不過，關於這是否會成為加入北約的替代方案，抑或是為其加入北約鋪平道路，當時存在爭議。
1997年，北約和俄羅斯簽訂了有關雙邊關係、合作和安全議題的「基本協議文件」（Founding Act）。2002年北約-俄羅斯理事會成立。這兩項舉措都是旨在促進合作。莫斯科方面得以進駐北約位於布魯塞爾的總部，設立常駐代表。不過自從2014年俄羅斯入侵克里米亞之後，這一雙邊交流渠道大幅度受限。
長期以來，北約在吸納成員國方面始終堅持「開放政策」，支持各國有權自己選擇同盟。從西方的視角來看，只有當蘇聯在東歐維持駐軍的情況下，讓北約維持在冷戰邊界內才是有效的。
在1990年有關兩德統一的「2+4談判」中，當時的東德、西德，以及二戰四大戰勝國（美英法蘇）達成了一致，北約部隊不會派駐到前民主德國的領土上。直到今天，在前東德地區仍然只有德國聯邦國防軍在這裡駐紮。
俄羅斯對於北約東擴計劃的敏感性是舉世皆知的。美國外交官柯林斯（James Collins ）曾在一份1993年的國務院電報文件中寫道：「無論處理得多麼微妙，只要北約採取一項意圖向中東歐擴張但又同時不對俄羅斯敞開大門的政策，莫斯科就會一概將其視為是直接針對俄羅斯。」
2004年，時任美國總統老布希歡迎7個東歐國家加入北約：拉脫維亞、斯洛維尼亞、立陶宛、斯洛伐克、羅馬尼亞、保加利亞和愛沙尼亞
然而從1990年至今，北約已經進行了五輪東擴，不少前華約國家以及前蘇聯加盟共和國都成為了北約成員。
2010年北約出台的戰略文件指出，「北約不會對俄羅斯構成威脅」，呼籲雙方建立「真正的戰略夥伴關係」。這份文件是在俄羅斯軍事干預喬治亞之後兩年推出的，但是那時候還沒有發生吞並克里米亞的事件。該文件建立在不少後冷戰時代的政策架構之上，而看起來普京如今是打算將其拋棄了。
2008年北約釋放出可能允許喬治亞加入的訊號，2014年又深化了和烏克蘭之間的合作。與此同時，許多在冷戰時期建立起來的防止發生誤判的保障渠道——比如軍備控制驗證系統以及雙方溝通熱線——都已經消失殆盡。
對克里姆林宮意圖的誤判
1999年，在科索沃戰爭期間，北約對塞爾維亞進行了空襲。當時的塞爾維亞是俄羅斯盟友。之後不久，普京當選總統。
他始終將那次轟炸行動稱作是北約侵略性的證據——即使在當前的危機形勢下也不例外。
「如果烏克蘭加入北約，那將對俄羅斯安全構成直接的威脅」，普京在週一（2月21日）的電視講話中說，他將烏克蘭稱作是北約對俄羅斯發動攻擊的「跳板」。
北約駁回了普京有關包圍戰略的說法，原因是俄羅斯幅員遼闊，從亞洲一直延伸至太平洋。不過，俄羅斯大多數人口聚居在該國位於歐洲的一側。
前美國駐德國大使賓得納格爾（JD Bindenagel）在接受《德國之聲》採訪時表示，北約的失誤並不在於東擴的行動本身，而是在於沒有將俄羅斯認為自己遭到背叛的觀點加以重視。
他說：「我們從來沒有關注過這一點；我們認為這是一種荒謬的說法。所以我們會說，『不，那沒有發生過』。」
