2008年他當選立法會主席。其後，他主持會議力求遵守議事規則，處事公正。為此，他受到來自中共、港共和建制派的壓力，認為他沒有按照習近平提出的「三權合作」、以立法配合行政的方針去做。但實際上他是在維護《基本法》所訂下的一國兩制。
為了阻止建制派以「多數暴力」通過一些不合理的惡法，本土民主派採取「拉布」做法，即不斷以長篇發言和對議案的大量修訂，來阻延議案的表決。有一次曾鈺成問政府官員：「有沒有出現斯德哥爾摩症候群，即對拉布議員產生好感？」斯德哥爾摩症候群是一種心理學現象，是指被害者對於加害者產生情感，認同加害者的某些觀點和想法。時任政務司司長的林鄭月娥說：「沒有。對拉布的行動深惡痛絕。」曾鈺成就在電台節目中說，他自己患上斯德哥爾摩症候群，因為看到拉布的議員有專業精神，雖然明知達不到目的，發言都做好資料搜集和準備，不是站起來就亂講；感覺他們處事認真。
曾鈺成尊重一國兩制所規定的立法監督行政的職責，也尊重每一個認真議政的議員，不會因為政見不同就對他們的發言權利「深惡痛絕」。對於黃毓民問特首梁振英「幾時死」的冒犯性問題，他裁決梁振英要回答。
2012年特首選舉爆發豬狼之爭，兩個建制派的人選互相攻擊。梁振英除了引爆唐英年的黑材料，他的競選辦更去串連黑社會人物。在這兩人的民望都低落的情況下，曾鈺成表示考慮參選。這時，如果北京不阻止的話，曾鈺成當選的機會應該最大。但他終於表示放棄參選。
四年後的2016年，在社會反對梁振英連任的聲浪高漲情勢下，我仍然推動曾鈺成參選。他在媒體訪問中流露了意願。但最終還是打退堂鼓.
2017年，曾鈺成通過黃毓民約我吃飯，說他的一個學生很想認識我。我就去了。原來是他在香港資優教育學苑所收的徒弟—一個16歲的名校中學女生。我過去儘管在許多場合與曾鈺成見面交談，但一起用餐還是第一次。那天晚上，他和黃毓民都談興很濃。我問他為什麼不參選特首。他說，他當特首比其他人更難做：如果政策上稍偏北京，會被輿論以他的左派背景來罵翻；如果稍偏向民主派或香港本土，又會被左派和北京質疑他背叛。我說，不會是北京對你擔心多些吧，因為你似乎事事維護香港人。他說，我只是維護一國兩制。
在我們幾個老男人交談中，那16歲的女孩一聲不響。於是我忍不住問她：我們談香港前景，但我們都老了，香港未來是屬於你的。你希望香港有一個怎樣的未來呢？
女孩沉吟片刻，看了她的師父幾眼，然後抬頭鼓起勇氣說：我希望香港的未來是港獨。
