但隨後梁振英被揭發在一個大型建築的設計比賽中擔任評審，卻隱瞞他是其中一家參賽公司的股東，涉及利益輸送。他當選後，又被揭發在山頂的大宅也有違建。無論他如何辯解，結果卻是越描越黑。終於，在他上任的7月1日，香港爆發以「梁振英下台」為主要訴求的大遊行。國際輿論普遍認為他是歷屆特首中，一上任就不被市民信任的一位。
梁任特首後，香港出現了好幾個被稱為「愛字堆」的團體。所謂「愛字堆」，就是都跟「愛國」有關，名號也常有「愛」字，比如「愛港之聲」等。這些組織專門在市民示威遊行時現身，與示威者對抗、對罵。有傳媒拍到有人付錢給這些「愛字堆」的參與者。這種發動「群眾」鬥群眾的手法，對大陸人來說並不陌生，但在香港就從未出現過。
梁振英壓制新聞自由，也是香港歷來少見的。他為《信報》一篇批評他的文章，向《信報》發出律師信。藉著向商業電台續牌的機會，讓商業電台終止了與一位主持人的合約。這主持人常批評梁的施政。他公開批評香港大學的學生報《學苑》宣揚港獨，而實際上這份學生報只是討論香港未來的各種可能性。
梁振英當選第二天，就到中聯辦拜訪，被指為是去「謝票」。輿論界將「顧全大局」這成語改為指梁許多施政是「顧全大陸」。在他任內，爆發連續79天佔領香港九龍部分街道的「雨傘運動」；發生被懷疑是特區政府誘發的旺角暴力對抗事件。
他在任五年，摧毀香港核心價值、以共幹手法施政的惡行罄竹難書。我在《蘋果日報》寫社論，評析連續發生的事件，幾年內彙集出版了三本政論集，記錄下那五年香港斷崖式的淪落，以及因此導致本土主義崛起並成為社會主流意識。
商界、政界、學界，包括親中的政團，在2016年梁振英考慮爭取連任時，共同的聲音是「ABC」，即Anyone but CY（任何人除了CY）。CY是振英的英文字頭。
失敗者回憶錄186：雨傘運動的日日夜夜
看到年輕一代的覺醒和奮起，標舉「命運自主」的意識在社會發芽，使我在悲觀中看到些微希望。
梁振英當特首後，港人權益放一旁，全面奉行「顧全大陸」政策，引發香港社會的民主意識，漸趨本土化與激進化。2014年9月爆發了佔領街頭的運動，亦稱為「雨傘運動」。
佔領街頭的主張，最先是2013年1月香港大學法律系副教授戴耀廷提出的。他主張動員市民去佔領香港核心地帶的中環街道，以癱瘓香港政經中心的非常方式，迫使北京給予香港真普選。他的提議原獲得社會較積極的回應，但曠日持久，經過多次的商討、預演等等活動，支持者都彈性疲乏了。這時，學生組織在發動大罷課結束後，突然衝入政府總部的「公民廣場」。學生領袖被捕，大量市民前往支援。9月28日凌晨，戴耀廷宣布「佔領中環正式啟動」。當天黃昏，警方開始用催淚彈驅散示威者，市民撐起雨傘擋催淚煙。大量雨傘出現，佔領運動遂被稱為「雨傘運動」。
