湯德章在噍吧哖公立學校（現在的玉井國小）畢業後，考進台南師範學校，唸了兩年之後，不滿於日籍老師的岐視而在1922年輟學，經人介紹進入台南玉井糖廠當技工，工作的地方在南化庄菁埔寮（南化區西埔里）。
生性良善的湯德章在鄉下的一段歲月，頗得當地耆老的喜愛，被私塾老師收做學生，一邊學習漢文，一邊學習少林拳與日本柔道，造就其文武雙全的才能。
之後，經母親湯玉的鼓勵，湯德章放棄糖廠的工作轉考台北警察學校。雖然年齡不足，但是憑藉優異成績及奇特身世，他被破格錄取，自此邁向警察之路。
通過「巡查考試」的湯德章，於1927年擔任台南州東石郡（現在嘉義縣東石鄉）的巡查（相當於警界的巡官或巡佐）。1929年參加「普通文官」考試及格，次年湯德章隨即升任台南開山町派出所次席巡查，繼承父親坂井德藏的衣缽。（開山派出所原址在開山、建業路口，2004年1月1日中西區整併，開山派出所被裁撤。）
4年後，年僅26歲的湯德章，即因工作認真擢升至「台南州警察補」（日本警察階級之稱），幾年之間迅速成為最年輕的台籍局長級警官。
「228」犧牲者 湯德章
具有日本血統的湯德章，後因無法忍受日本殖民政府的歧視政策，1939年毅然辭去警界工作回到日本，投靠東京的叔父坂井又藏。當他回到父親的故鄉後，叔父收養他為養子，以他們家族的姓氏將湯德章改名為「坂井德章」，並幫助他進入日本東京中央大學轉讀法律。
1941年10月28日，湯德章通過日本高等文官考試司法科考試，但叔父鼓勵他再上一層樓，參加「高文行政科考試」；1943年他又以優異的成績，考取日本高等文官考試行政科。
日本親友獲悉湯德章金榜題名，皆歡天喜地紛紛慶賀他，並建議他留在日本發展，但是湯德章全部心思只有「如何在台灣發揚人權理念、幫助受苦的台灣人、幫助弱勢者」。最後，他毫不考慮拒絕擔任日本判事（相當於法官）官職，向日本親友告辭而重回台灣擔任律師。
他選擇台南南門町定居開業（現台南市忠義路二段），那時已是1943年，中日戰爭正走入尾聲。
簡娥沉默好一會，臉龐轉為哀戚神色，緩緩地訴說：「湯德章回到台灣，為了表態認同台灣，所以又恢復母姓《湯》姓。印象裡，他常常幫助低收入市民義務辯護，支持我們台灣人抵抗日本人的欺侮。228事件時，湯德章因為有律師資格和警察資歷，受聘擔任《228事件處理委員會》台南市分會主任和治安組組長（台南市臨時治安協助委員會），目的是盡力維持台南市治安穩定。
處理委員會的成員除了湯德章，還有醫生韓石泉擔任臺南處理委員會主任委員、莊孟侯擔任臺南青年團分團主任、黃百祿擔任臺南處理委員會委員副主任委員、沈榮擔任臺南處理委員會總務組長等。
