許倬雲在「家事國事天下事」一書中寫道，他曾以德國及日本的經驗向前教育部長蔣彥士建議，經濟建設一定要將6成高中轉化爲專科及職校，因為國家建設不能沒有熟練的技工，蔣彥士之後也如此實行。
許倬雲也曾與前國防部總政治作戰部主任王昇對國家開不開放、要不要解除黨禁等極其敏感的議題針鋒相對。他主張黨禁開放，就必須輿論開放，否則就沒有國家安全，「不開放就不能得人心」。
在與前總統蔣經國進行多次談話期間，許倬雲也是一句：「要開放。」
如今許倬雲享譽國際，學術養成的過程與際遇使他時時謙卑，不給自己自滿的空間。
許倬雲回憶，過去的老師及前輩居「一把手」地位，心胸開放，不驕傲，尤其已逝的芝加哥大學東亞圖書館前館長錢存訓，「我們兩個人無話不談，互相提醒事情該怎麼處理，這是我感恩之處，我一輩子交了很多好朋友，都是頗真心的」。
許倬雲形容獲頒唐獎是幸運。他表示，今天世界上的人文學界，無論老幹或新枝，不乏有資格獲獎者。他盼望以如此高齡獲獎，能夠激勵並帶動許多年輕、中年學者，「即使到了94歲，還能獲外界認同」。
中研院院士余英時是第一屆唐獎漢學獎得主，前香港大學校長王賡武則於2020年獲頒同一獎項。
獲得唐獎，也勾起許倬雲對台灣的思念。
許倬雲1948年底隨家人抵台。回想當時台灣經濟困難，仍讓當年身為流亡學生的他有一碗飯吃，許倬雲說，這使他永遠把台灣當成第二故鄉。
1962年，許倬雲在芝加哥大學獲得人文學科博士後，立刻回台工作。當時，想在美國深耕的台灣學生如過江之鯽，離境的飛機滿載，返台的航班近空。許倬雲信守對中研院史語所、母校台灣大學及母親的承諾，成為當年第一個學成返台的博士。
他說，那段時間到1970年再次赴美，他與前司法院大法官馬漢寶代表台灣的人文社會科學界與世界各處的學術單位聯繫，兩人帶著台灣的資料四處奔走，建立交流關係，邀請國外學者赴台訓練年輕學者，為台灣的相關學術課開了門。
不過，當時人出國的人極少，兩人滿天下跑不免招嫉。許倬雲提起這段往事，淡淡說道：「我不懊悔，我替台灣該盡這個責任。」
許倬雲無奈身體癱瘓多年，無法赴台領受獎項。數年來，他唯一一次出門，是以輪椅轉到後院，還是在太太的護持之下，更別提搭乘飛機回台了。
「台灣使我思念，而覺得遺憾，我總希望有一天海峽上面波平浪靜，兩邊兄弟握手，雙方不再有敵視，彼此不再有分野」。
