依據2018年7月1日廢止前的《公務人員退休法》及《學校教職員退休條例》相關規定，公務人員在年滿五十五歲、公立學校教師在年滿五十歲時，只要年資符合規定，均可自願申請退休，並選擇領取一次退休金或是月退休金。此外，因《學校教職員退休條例》原有「年滿五十五歲時，得自願提前退休，並一次加發五個基數之一次退休金」的規定（俗稱「五五專案」，2010年修正前的《公務人員退休法》亦同），使得過去不少公教人員選擇於五十五歲，或是更早幾年時就申請退休。
這些五十來歲的退休公教人員，均尚未達到六十五歲的法定屆退年齡，故只要在他們的健康狀況及專業能力均可負荷的前提下，有不少人會選擇再度就業。而基於個人生涯自主規劃的觀點，對於這種已經退休又再次投入職場的行為，任何人應該都沒有反對或禁止的正當性；事實上，這也才符合憲法保障人民工作權的意旨。
然而，依據2018年7月1日施行的《公務人員退休資遣撫卹法》及《公立學校教職員退休資遣撫卹條例》最新規定，公教人員退休後，若是擔任「私立」學校各項職務，都將被視為再任「（準）公部門」，只要月薪超過法定基本工資（預計自2019年起上調為23,100元），就會遭受停發月退休金的不利後果。就此規定而論，至少存在下列三項明顯不合邏輯之處：
第一，自公部門退休的公教人員，再任公部門或準公部門各項職務，國家或可基於「政府一體」的思考邏輯，以公法限制退休公教人員再度進入政府所屬組織就業；然而，退休公教人員若是進入私部門再度就業，國家則應無介入管制之餘地。進一步而言，私立學校本屬私法性質的財團法人，國家既未如同一條文所稱「捐助經費達（學校財產總額）百分之二十以上」，亦應至少在年度內補助學校當年度營運總經費「達百分之二十以上」，方較具有管制的平等性與正當性。
第二，前述條文僅針對領取「月退休金」者再任私立學校職務進行規範，對於領取「一次退休金」的退休公教人員則無相關限制；但事實上，除少數年資不足者外，公教人員於退休之際，本得自由選擇請領或兼領月退休金及一次退休金，法律就此同一事實原因予以不同效果規範，除非本欲誘導有再任私校職務規劃者請領一次退休金，否則即屬違反《行政程序法》所稱「非有正當理由，不得為差別待遇」的顯例。
第三，自1996年2月1日起，教育人員的退休撫卹制度，已從過去全由政府編列預算負擔的「恩給制」，改為由政府與教育人員共同提撥費用建立退撫基金的「儲金制」；換言之，退休金若係依據實施儲金制的強制撥繳年資計算而來，退休公教人員自可在條件成就之際，依法請領其因繳付行為所應得的退休金（而非退休俸），而不應限制其退休後不得再任本屬私部門的私立學校。相對而言，依據《學校法人及其所屬私立學校教職員退休撫卹離職資遣條例》，其退撫儲金雖亦有部分比例係由學校主管機關按月撥繳，且其教職員個人負擔比例，亦與公教人員同為百分之三十五，但法律並無私立學校退休教職員再於任何公、私部門任職的相關限制，故有關限制退休公教人員任職私立學校的限制性規範，顯有商榷之餘地。
