台北市第5選區包括萬華區和中正區21個里，兩區發展度略有差異。以萬華區來說，艋舺是台北市最早開發且經濟繁榮的區域，除知名的龍山寺、西門町和紅樓外，尚有華西街夜市和艋舺服飾商圈等；中正區的21個里涵蓋了原先的城內、南門、東門和崁頂次分區，此區稱得上台北市最重要的命脈所在，包括：台北車站、總統府、官邸和中央銀行等政治經濟重心。與萬華區相比，中正區可謂北市蛋黃區，其房價高不可攀。
此區選民結構為藍大於綠，泛藍選民結構大於泛綠14%，中間選民的比例是24%；若泛藍團結投票意向，中間選民未必能影響選情。據智慧交易所與思為策略的分析，這個選區的深藍比例為27%，淺藍亦有18%，兩者相加為45%；而深綠選民約佔29%，淺綠僅2%，綠營相加比率仍低於泛藍。與其他選區相比，此區中間選民的比例不低，但因泛藍選民比例達四成五，若泛藍未分裂又候選人數超過三組，中間選民將不具左右選舉情勢的影響力。
對應至台北市第5選區近七年選舉的政黨得票率，民主進步黨從未贏過中國國民黨，但因2014年台北市長選舉禮讓柯文哲，導致中國國民黨候選人連勝文於此區得票率僅39.88%，遠低於國民黨曾經的最低得票率。
國民黨徵召提名的人選是林郁方，目前已擔任立委五屆，曾轉投新黨和親民黨，因其專業領域被封為軍系立委。2012年的立委選舉，受對手影響，林郁方亦大打客家籍身分為自己加分，就結果來看顯然有他吸引到客家選票。在2014年國民黨地方選舉大敗後，林郁方的提名也面臨同區議員應曉薇和鐘小平的挑戰，但最終民調結果以林郁方領先超過五個百分點獲得提名。即便外界多看好林郁方連任，但日前他在國民黨中常會直批高層的不作為，被解讀是選情不佳的焦急之舉。雖林郁方所屬的選區結構、基層經營和問政表現都有利其連任，但國民黨的負面影響力不容小覷，林郁方的連任之路仍步步驚心。
林昶佐( Freddy)為時代力量創黨時期政黨負責人和閃靈樂團主唱，也曾是國際特赦組織台灣總會理事長。由於他以閃靈樂團主唱的身分較為知名，故民眾多認識他的英文名，直到這次選舉才開始大力宣傳本名「林昶佐」。林昶佐長期關注社會議題，亦參與許多社會運動；先前雖有加入2008年謝長廷競選團隊，但今年一月方正式組織時代力量並投入選舉。較值得一提的是，林昶佐原欲參選的選區是台北市第六選區，但因社會民主黨候選人范雲也參選大安區，為避免第三勢力相爭，林昶佐選擇更換選區。在2016年的選舉中，民進黨策略禮讓了林昶佐，加上時代力量的高知名度和良好形象，應可為林昶佐的選情增色不少。
