雲林縣立委第二選區，其範圍包括：崙背鄉、二崙鄉、西螺鎮、莿桐鄉、林內鄉、斗六市、大埤鄉、斗南鎮和古坑鄉，共9個鄉鎮市；俗稱山線。山線產業主要以農業和工業為主；其中雲林縣府社於斗六市，亦為當地較繁榮之處。近年與國內電影及電視劇結合吸引觀光人潮，西螺老街與福興宮皆成為影迷前來朝聖的景點。未來雲林縣高鐵站即將通車，勢必將帶動觀光經濟的蓬勃發展。
此區選民結構為綠大於藍，泛藍選民結構小於泛綠8%，中間選民的比例是22%。據智慧交易所與思為策略的分析，這個選區的深藍比例為22%，淺藍則是13%，兩者相加為35%；而深綠選民約佔36%，淺綠有7%，綠營相加比率高於泛藍。
對應至雲林縣第二選區近七年選舉的政黨得票率，民主進步黨自2008年立委選舉後便一路領先中國國民黨，其中2009年縣長選舉落差達28.36%，之後兩黨間差距亦維持在10%以上。
國民黨候選人徵召提名的人選是吳威志，先前曾參選過2009年雲林縣長，但因對手蘇治芬當時的司法案件遭質疑不公影響，加上國民黨員提名候選人張麗善退選而臨危受命，故所得票數不盡理想。吳威志形象清新又有高學歷，其母舅是前監察委員黃鎮岳，屬於雲林早期四大派系的林系一脈；然而，吳威志和其他家人都未從政，與地方派系的淵源較淺，故亦有2009年敗戰源於此一說。
2016年立委選舉普遍認為對國民黨不利，加上海線張嘉郡退選的表態下，吳威志最終接受參選仍有為國民黨雪中送炭之意。在國民黨更替總統候選人為朱立倫後，朱立倫也展現誠意，親率地方五大派系代表前往參加競選辦公室成立會場，頗有鞏固基本盤奮力一搏的態勢。
民進黨提名的人選是現任立委劉建國，目前已連任一屆，亦曾任斗六市民代表及雲林縣議員國大代表。較值得一提的是，劉建國獲公民監督國會聯盟評鑑優秀多次，議事成績不俗。2016年整體選情對民進黨有利，劉建國的連任之役有望為民進黨於此區刷新中央層級選舉的歷史最高得票紀錄。
根據智慧交易所最新預測，劉建國的當選機率預測為86.5％，而吳威志的得票率預測為21.0%。目前看來，此區選舉情勢以劉建國一面倒領先，而吳威志則以穩住基本盤為主。
上述，雲林縣第二選區立委選情亦屬藍綠對決。在吳威志與劉建國的立委選戰中，吳威志的再度參選憑藉高學歷形象和地方派系整合，將有利鞏固國民黨現有基本盤，並逐步爭取中間選民認同；劉建國的現任身分對其競選有絕對助益，又有聲勢正旺的民進黨標籤，劉建國續留立法院機率極高。
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